Если нет точного указания на то, кому принадлежит прямая речь, стоящая после вводящих ее слов, то кавычками она не выделяется и прописная буква не употребляется: Но вместе с тем возникает актуальный вопрос: зачем оформлять СНИЛС ребенку?

Во втором предложении кавычки нужны: «Это как?» – спросите вы.

Можно без запятых, но в этом случае лучше перефразировать: устройство имеет корпус, по форме близкий к цилиндру.

Действительно, мы нередко определяем род несклоняемого иноязычного существительного по роду русского слова, которое рассматривается как синоним или как родовое наименование для данного неизменяемого существительного. Авеню женского рода, потому что слово улица женского рода, а пенальти мужского рода, потому что здесь влияет род слова (штрафной) удар. Но это скорее исключение, чем правило. Очень часто такая проверка не работает, внешний фонетический облик иноязычного слова оказывается более сильным фактором, и слово приобретает характеристику среднего рода. Среднего – потому что это общая закономерность для русского языка: несклоняемые иноязычные существительные, оканчивающиеся на гласный, обозначающие предмет, относятся к среднему роду. Ср.: пальто, кашне, метро, кафе  и т. д.

Вот и в данном случае решающее значение имеет облик иноязычного слова, а не его русский синоним. Несмотря на то что медресе – это школа, существительное медресе относится к среднему роду. Правильно: старейшее медресе.

Мужчина может быть молодым, в самом расцвете сил, зрелым. Сочетание молодой мужчина корректно и широко употребляется (см. данные «Национального корпуса русского языка»). 

Такое употребление является грубой ошибкой, не стилистической, а скорее лексической, связанной с неправильным выбором предлога.

Правильно слитное написание: восьмидесятишестилетний писатель.

Это сложноподчиненное предложение, перед что нужна запятая.

Вы правы в том, что кавычки употреблены неудачно. Если их и ставить, то закрыть нужно после фамилии. Однако при употреблении названия не в юридических документах в форме школа № 2129 имени Героя Советского Союза П.И. Романова кавычки не нужны вообще. 

Ответ департамента образования тоже верен: нормы употребления кавычек не устанавливаются законодательно. Как записали название в уставе, так и будет оно воспроизводиться во всех документах. Чтобы изменить название, нужно произвести сложные юридические действия, на это нужна добрая воля руководителя организации и его руководства. Изменение даже только кавычек в названии влечет за собой множество юридических проблем, поэтому обычно названия сохраняют в том виде, в котором они уже закреплены.

Правильное написание слова: трещотка (во всех значениях, в том числе 'название механизмов, машин, действие которых основано на вращении'). А парашют остается парашютом. Правописание слов проверяйте в нашем электронном орфографическом словаре.