Прилагательное незнакомый многозначное. Следовательно, его принадлежность лексико-грамматическому разряду относительных или качественных нужно устанавливать с учетом конкретного значения (обычно с опорой на контекст). Качественные прилагательные могут иметь сопутствующие грамматические признаки (краткую форму, степени сравнения и т. д.), легко сочетаются с наречиями меры и степени.

Очевидно, программа пытается связать существительное остановки с ближайшим к нему предлогом для, не «понимая», что этот предлог находится внутри распространенного определения обязательных для данного маршрута (и, соответственно, относится к существительному маршрут) и что существительное остановки связано с предлогом на.

Фраза Я правильно понимаю? имеет право на существование. Она применяется в ситуациях, когда говорящий хочет удостовериться в корректности своего понимания информации или ситуации. Первое значение глагола понять — «усвоить, сделать принадлежностью своего сознания смысл, сущность, значение и т. п. чего-л.», и в этом значении глагол может сочетаться с наречиями, указывающими на субъективность понимания: плохо, хорошо, правильно, неправильно, приблизительно, глубоко, поверхностно, по-своему и т. д. 

Сами по себе слова к тому же  не обособляются. Но выделяются запятыми присоединительные обороты, начинающиеся этим союзом, например: Я не смогу выполнить это поручение: времени очень мало, к тому же я не умею делать два дела сразу.

В зависимости от предыдущего текста (места, где впервые употребляется слово утюг от отношению к персонажу) можно оформить это как прозвище (назвала его Утюгом) или написать в кавычках (назвала его «утюгом») как слово, на которое следует обратить внимание. 

Аналогия с оборотом со словом дурак не вполне корректна, поскольку существительное дурак само по себе несет в себе характеристику человека.

Нормативное написание: опробование, только так.

Пунктуация верна в том смысле, что никакие знаки внутри этой фразы не требуются.

В данном случае запятая не нужна.

Верно: неправильно понимает сущность вопроса.