Да, однокоренные.

С наречиями (кроме образованных от прилагательных с помощью суффикса -о), а также с неизменяемыми словами, употребляющимися в роли сказуемого, частица не пишется раздельно: не налегке.

Смысловая связь этих слов утрачена, поэтому в современном языке их нельзя считать однокоренными, хотя исторически они, естественно, являются таковыми.

В обоих случаях не нужна запятая. Текст нужно править (см., например, "с начала основания").

Простите, но Ваш вопрос не вполне понятен. 

Если в предложениях 1, 2 и 3 приведены мысли одного и того же лица, то следует устранить непоследовательность в пунктуационном оформлении: либо весь фрагмент (полностью, не по одному предложению) заключить в кавычки, либо оформить без кавычек, как несобственно-прямую речь.

Обратите внимание, что после прямой речи перед словами автора перед тире ставится запятая: «Это синдром Фримена ― Шелдона», ― наконец пишет кто-то в комментариях.

Поскольку нет указания, что в предложениях дословно передается чей-либо вопрос, оформлять его в кавычках как прямую речь нет оснований. Корректны будут варианты: Программа-максимум — найти корень проблемы и ответить на вопрос: почему аудитории не могут сами разрешить проблемную ситуацию, в которую попали?; Возникает вопрос: какие проблемные ситуации рассматривать в рамках культуры и творчества? Вопрос формулируется так: что нужно сделать для того, чтобы..? Последний из приведенных примеров уместнее оформить как предложение с придаточным изъяснительным, поскольку в нем адресату, обозначенному местоимением вы, скорее предлагается тема для размышления, а не задается вопрос как таковой: Постановка отправного вопроса помогает быстро ответить на вопрос, ради чего вы тратите ресурсы (повторение слова вопрос при этом желательно устранить). 

Не пишется слитно в составе глагольной приставки недо-, означающей неполноту, недостаточность по сравнению с нормой. Без не- такой глагол не будет иметь смысла, например: они хронически недоедают (= 'едят недостаточно; плохо питаются'; невозможно раздельное написание, т. к. нельзя хронически доедать), няня недосмотрела за ребенком (= 'плохо присматривала, не уберегла от какой-либо неприятности'; не имеет смысла сочетание досмотреть за ребенком), ср. также: А он шутил – недошутил, Недораспробовал вино И даже недопригубил (В. Высоцкий. «Прерванный полет»).

Но от глаголов с приставкой недо- следует отличать глаголы с приставкой до- и предшествующей частицей не (такие глаголы с частицей не обозначают не доведенное до конца действие), например: мы не досмотрели до конца фильм (=не смогли досмотреть); наш сын часто не доедает свою порцию (= не хочет, не может доесть). Ср. пример из той же песни В. Высоцкого «Прерванный полет»: Но к ней в серебряном ландо Он не добрался и не до... Не добежал, бегун-беглец, Не долетел, не доскакал... (= не смог добраться, не смог добежать...).

В приведенном Вами примере верно слитное написание недописал в значении 'написал меньше нужного' и раздельное написание в значении 'не смог (не захотел, не успел...) дописать'.

В заключение немного юмора. На разнице в значении глаголов недоедать 'есть недостаточно, плохо питаться' и не доедать  'не съедать до конца' основан юмористический эффект в известном анекдоте советской эпохи. Рабочие пишут письмо в ЦК КПСС: «Мы, пролетарии Нечерноземья, прочитали в «Правде», что негры в Африке недоедают. Нельзя ли все, что они не доедают, присылать нам?»

Запятая не ставится.