Справочники рекомендуют писать названия марок автомобилей в кавычках с прописной буквы: автомобили «Волга», «Вольво», «Ниссан», «Шкода», а названия самих автомобилей как технических изделий – со строчной буквы в кавычках (кроме названий, совпадающих с собственными именами – личными и географическими). Например: «кадиллак», «шкода», «тойота», «ниссан»,  но: «Волга», «Ока» (совпадают с именами собственными, поэтому пишутся с большой буквы). Исключения: «жигули», «мерседес» (совпадают с именами собственными, но пишутся со строчной). Однако на практике различить, в каком случае наименование представляет собой название марки автомобиля, а в каком – наименование технического изделия, часто представляется затруднительным: Всем автомобилям он предпочитает «Тойоту» / «тойоту». В спорных случаях окончательное решение о написании с прописной или строчной буквы принимает автор текста.

Запятую ставить не нужно. Слова скучно, грустно указывают на состояние одного субъекта и соединены одиночным сочинительным союзом и. Это позволяет считать их однородными сказуемыми, а не частями сложного предложения. Но даже если рассматривать их как части сложного предложения, то запятая все равно не нужна: в сложносочиненном предложении с одиночными союзами и, да (в значении «и»), или, либо запятая не ставится, если части представляют собой безличные или неопределенно-личные предложения с одинаковой формой сказуемого (ср.: С деревьев капало и вокруг пахло листвой; Зрителей разместили вокруг арены и на арену вывели участников представления).

Часть предложения скучно и грустно соединена повторяющимся союзом и с частью некому руку подать... Между частями запятая ставится.

Сочетание или как вас/тебя/его/её там не приводится в справочниках по пунктуации и в специализированных словарях. Очевидно, что оно носит разговорный характер, а пунктуационные правила записи разговорной речи не разработаны детально. Такое сочетание может представлять собой присоединительную или вставную конструкцию, сравним примеры из художественной литературы: Эх, товарищ дорогой, или как вас там назвать, ведь вы еще не знаете, что такое черный хлеб, самая горбушечка — ведь вкуснее ее ничего на свете нет. [Ю. О. Домбровский. Факультет ненужных вещей, часть 3 (1978)]; У Брунсвика (или как его там?) не было отбоя от покупателей и заказчиков. [В. П. Катаев. Алмазный мой венец (1975—1977)].

Вы правы в том, что кавычки употреблены неудачно. Если их и ставить, то закрыть нужно после фамилии. Однако при употреблении названия не в юридических документах в форме школа № 2129 имени Героя Советского Союза П.И. Романова кавычки не нужны вообще. 

Ответ департамента образования тоже верен: нормы употребления кавычек не устанавливаются законодательно. Как записали название в уставе, так и будет оно воспроизводиться во всех документах. Чтобы изменить название, нужно произвести сложные юридические действия, на это нужна добрая воля руководителя организации и его руководства. Изменение даже только кавычек в названии влечет за собой множество юридических проблем, поэтому обычно названия сохраняют в том виде, в котором они уже закреплены.

В приведенных Вами вопросах речь идет о похожих, но все же разных ситуациях. 

1. Предложения со схемой А: «П?», где прямая речь — вопросительное предложение. Приведем примеры.  

Смотрю вслед ему и думаю:«Зачем живут такие люди?»

Только один раз мы встречаемся с Лукьян Лукьянычем (я ещё его не знал тогда), он и говорит: «За кем вы здесь волочитесь?»

2. Предложение имеет ту же схему А: «П?», но прямая речь, представляющая собой вопросительное предложение, содержит название, заканчивающееся вопросительным знаком.

Он меня спросил: «Ты читал роман "Что делать?"»

Если бы название было включено в прямую речь — повествовательное предложение, то точка бы стояла. 

Он сказал мне: «Я не читал роман "Что делать?"».

Большой толковый словарь русских существительных

СЛЁТ, -а, м. Мероприятие, представляющее собой съезд, собрание членов какой-л. массовой организации, представителей одной профессии, производственных коллективов, прибывших из разных мест. Студенческий слет.

Насколько мы можем судить, в этом значении существительное слёт употреблялось уже в начале ХХ века: Вчера на вечере устроенном пражским славянским клубом по случаю слета «Соколов», от имени русских гостей говорил генерал Риттих [без названия (03.07.1901) // «Россия», 1901]; Для достижения этой смутной цели кружковцы занимаются всякой символической чепухой, которая должна питать музыкальное и зрительное настроение кружка. Собрания их носят название «слетов»[«Гениальные ребята» (18.04.1909) // «Русское слово», 1909]. 

Глаголы нагородить и угораздить не являются однокоренными словами не только в современном русском языке, но и этимологически. Корень -город- восходит к праславянскому *gordъ ‘ограда, забор’; слово горазд (гораздый) ― древнее заимствование из готского *garazds ‘говорящий разумно’ от приставки ga- и razda ‘язык’.

Диалектный глагол гораздить в значении ‘строить, стряпать, делать, ладить, придумывать, умудряться’ встречается только в словаре В. И. Даля, который не является нормативным словарем. В этом словаре собран богатый, но весьма неоднородный и несистематизированный языковой материал. В нормативных и специальных диалектных словарях слово гораздить не фиксируется,  поэтому установить его словообразовательные связи в значении, указанном В. И. Далем, не представляется возможным.  

Как ни удивительно, нормативными словарями такое прилагательное на зафиксировано, однако в разного рода специальных текстах оно нередко употребляется в качестве термина: ...потребует единовременного полнообъемного и дорогого ремонта в несколько сотен долларов и разборки половины машины [Владимир Салмин. Борьба под капотом. При прохождении техосмотра водителей ждут «приятные» сюрпризы (2002) // «Известия», 18.02.2002]; Это полнообъемная диссертация, в которой собран большой текстологический материал, разобраны все законы библейские, все сопутствующие народные обычаи и все реалии [митрополит Питирим (Нечаев). Русь уходящая (1993-2003)]; Подпись: "Полнообъемные творческие отпуска от двух недель (рассказ-новелла) до одного года (роман, трилогия)" [М. А. Булгаков. Мастер и Маргарита, часть 1 (1929-1940)] и т. п.

В современных лингвистических исследованиях способ образования окказиональных слов из целого предложения или словосочетания называется голофразис, а образованные таким способом единицы именуются голофрастическими конструкциями либо голофрастическими новообразованиями.

Что касается написания голофрастических единиц, то справочниками по русской орфографии оно не регламентировано. В статье Е. В. Щениковой и Е. А. Ждановой находим следующие наблюдения: «Если ранее (изначально — в публицистике), по свидетельству исследователей, было популярно употребление дефисных комплексов (...), то позднее преобладающим стало слитное написание». Очевидно, оба способа имеют под собой основания: дефисы передают относительную раздельность составляющих такую единицу слов и делают ее более удобочитаемой, а слитное написание подчеркивает ее цельность и дает возможность использовать ее в качестве хештега. 

В этом заголовке слово путешествуя совершенно точно является деепричастием: оно называет дополнительное действие по отношению к основному действию, названному глаголом жить. При этом есть правило, согласно которому деепричастный оборот не обособляется, если он тесно связан по содержанию со сказуемым и образует смысловой центр высказывания, например: Жили Артамоновы ни с кем не знакомясь (М. Г.), Старик шёл прихрамывая на правую ногу и т.  п. Однако заголовок Жить (,) путешествуя не представляет собой предложения, и оценить, образует ли деепричастие смысловой центр высказывания, здесь едва ли возможно. Это аргумент в пользу постановки запятой. Сравним пример предложения, в котором деепричастие играет особую коммуникативную роль и не обособляется: Это здорово — жить путешествуя!