Существительное пенсионер в предложении является сказуемым. Согласно правилу, между ним и подлежащим Иван Иваныч нужно тире. Исключение составляют простые по составу предложения разговорного стиля речи (см. параграф 5.1 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя и примечание 1 к нему). Судя по тому, что в предложении передается разговорное произношение имени Иван Иваныч, здесь именно такой случай. Таким образом, тире в предложении можно поставить по основному правилу, но разговорный контекст говорит о том, что лучше ее не ставить. 

Вообще говоря, род не принято определять у существительных, не имеющих формы множественного числа. Но "Грамматический словарь" А. А. Зализняка считает слово очки существительным мужского рода.

Если же речь о форме мн. ч. слова "очко", то род, разумеется, средний.

Во втором случае слово ведь явно играет роль союза, связывающего части сложного предложения. В первом случае оно, возможно, тоже выполняет функцию союза (вообще говоря, союз может связывать предложения в составе текста), но для точного ответа не хватает предшествующего контекста. 

Строго говоря, прилагательное старинный связано с представлениями о старине, а значит, можно согласиться с Вашими доводами. Впрочем, не исключено, что в чьей-то речи выражение старинный фильм может оказаться вполне уместным обозначением очень старого — по меркам киноиндустрии — фильма.

Запятая не нужна. Если вводное слово стоит в начале обособленного оборота, запятые ставятся перед вводным словом и после всего обособленного оборота. После вводного слова запятая не ставится (иначе говоря, запятая, которая должна была «закрывать» вводное слово, переносится в конец обособленного оборота).

Строгих правил образования уменьшительных имен нет. Собственно говоря, уменьшительные (семейные, домашние) имена могут быть любыми: Борис - Боря, Боба и т. д. Илюша - просто наиболее распространенный "домашний" вариант имени Илья. Это совсем не значит, что нельзя образовать вариант Ильюшка.

Вообще говоря, это не одно и то же: слова могут быть не однокоренными в современном русском языке, но исторически восходить к одному и тому же корню, тогда их называют родственными. Но в школьной программе нередко родственными называют и однокоренные слова.

Вообще говоря, равно возможны как слитное, так и раздельное написание сочетания совсем (не)комфортно. Однако в интересующем Вас случае рекомендуем для усиления противопоставления (комфорно/некомфортно) слитное написание: Оцените, насколько комфортно вы чувствовали себя (5 — очень комфортно, 1 — совсем некомфортно). 

Вы корректно расставили знаки препинания, запятые нужны. Сочетание произошла перемена как по мановению волшебной палочки не фразеологизм, иначе говоря — сравнительный оборот не является компонентом фразеологизма, в отличие от сочетаний типа глуп как пробка или вертится как белка в колесе.