Скорбеть – глагол второго спряжения. Тезис «если личные окончания глагола пишутся через и, то логично предположить, что инфинитив кончается на -ить» неверен, ср.: летит – лететь, гремит – греметь, горит – гореть и т. д. Дело в том, что по неопределенной форме тип спряжения определяется только у глаголов с безударными личными окончаниями (и все правила, которым учат в школе: об 11 исключениях и т. д., относятся только к глаголам с безударными личными окончаниями). Если же личные окончания глаголов ударные, то тип спряжения определяется по окончаниям. Глаголы скорбеть, лететь, греметь, гореть поэтому относятся ко второму спряжению.

Запятые нужны. 

Сказуемое в этом предложении составное именное, но проблема в том, что́ следует признать его именной частью. На первый взгляд, мечта — подлежащее, сказуемое — (была) поступить. Аналогичное впечатление производит и предложение, в котором инфинитив заменен отглагольным существительным: Моя мечта была поступление в вуз. Однако сказуемые (?) была поступить, была поступление выглядят несколько странно. Кроме того, мы знаем, что именная часть сказуемого может иметь форму не только именительного, но и творительного падежа (ср.: Иванов был врач / Иванов был врачом). Если мы проверим, что в нашем предложении можно менять именительный падеж на творительный, то получим:

*Моя мечта была поступлением в вуз (1);

Моей мечтой было поступление в вуз (2);

Моей мечтой было поступить в вуз (3).

Очевидно, что вариант (1) неприемлем, в то время как (2) и (3) вполне приемлемы.

Таким образом, грамматическими признаками именной части сказуемого в нашем предложении обладает сущ. мечта.

Перед нами «предложение-перевертыш»: его смысловая структура находится в противоречии с его грамматической структурой. Однако в грамматике такая ситуация отнюдь не уникальна: нам же известны, например, конструкции, в которых субъект, который мы привыкли видеть в подлежащем, выражен косвенным дополнением: Комиссией произведен осмотр объекта.

Следовательно, подчеркиваем поступить как подлежащее, мечта — как сказуемое. Для наглядности можно обозначить нулевую связку традиционным в лингвистике обозначением нулевых элементов — значком пустого множества. Тогда школьники увидят, что в сказуемом два компонента. 

Доказательства см. выше. Подчеркиванием ничего доказать невозможно.

Запятую нужно поставить: две части сложносочиненного предложения соединены союзом И.

Возможно (при необходимости) выделение скобками.

В обоих случаях корректно слитное написание.

Действительно, в некоторых словах историческая приставка с- (со-) в современном русском языке может не выделяться, если утрачена структурно-смысловая связь с родственными словами без этой приставки. Так, А. Н. Тихонов в своем «Морфемно-орфографическом словаре» не выделяет приставку в словах созерцание, созерцать, так как в русском языке нет глагола зерцать, глагол созерцать непроизводный. Но в том же словаре выделена приставка в словах сотворение, сотворить, так как последнее образуется от глагола творить. Иной подход к морфемному членению слов, учитывающий ощущаемые носителями языка исторические смысловые связи, позволяет выделить приставку и в слове созерцать (см., например, ресурс «Портрет слова» на сайте Национального корпуса русского языка или «Орфографическое комментирование русского словаря»). На нашем портале морфемный состав многих слов показан в конце статей «Большого универсального словаря русского языка» под ред. В. В. Морковкина. И в заключение заметим, что приставка с- (со-) имеет разные значения, они описываются в толковых словарях. Наиболее подробное словарное описание можно прочитать в «Большом академическом словаре русского языка». 

Слово постановление пишется строчными буквами.

Употребление предлога по в данном случае обусловлено последующим рядом: по профессии, по специальности. Авторы текста употребили общий (подходящий ко всем словам) предлог. В иных контекстах возможно: работа в какой-либо должности.

Тире уместно, оно позволяет логически разделить части (члены) предложения.