Правильно: надеть на него шляпу. 

Одеть и надеть — это паронимы, то есть есть слова, похожие по звучанию, но различающиеся по смыслу. Именно из-за похожести некоторые путаются в их употреблении.

Надеть можно что-то на кого-то или на что-то — например, надеть платье на куклу или перчатку на руку. Одеть можно только кого-то —  например, одеть ребенка. Иногда глагол употребляют в переносном значении —  например, зима одела поля снегом. 

Подлив – это действие по глаголу подлить (подлив жидкости), а также специальное обозначение раствора извести для скрепления кирпичной кладки. В значении 'жидкая приправа, которой поливают кушанье; горячий соус' употребляются слова подлива и подливка: рис с подливой, рис с подливкой.

Верен только вариант с двумя Н: и пристыженно беспризорник свой пригладил вихор-вихрь. В указанном "Словаре ассоциаций", вероятно, допущена ошибка.

На указанном месте между частями сложносочиненного предложения нужен знак препинания. Возможна запятая (по общему правилу), но предпочтительно тире (как знак, выражающий значение результата, следствия): Стоит сделать запрос в интернете про финансовые привычки — и получите массу советов по планированию, учету, подсчету и расчету финансов.

Едва ли найдутся основания оценивать как правильный только один из этих двух вариантов. Глаголы выйти и войти употребляются в сочетаниях со словами интернет и соцсеть без каких-либо ограничений. Выбор конкретного глагола определяется, как можно полагать, субъективными представлениями авторов высказываний и условиями входа или выхода в интернет-сеть. Слово ТГ-канал при описании похожей ситуации обычно используется в сочетании с глаголом заходить и предлогом на.

В справочнике приведен только пример, в котором за указательным местоимением не следует зависимой от него придаточной части (да она и не может следовать в таких случаях): Это кабинет? Это спальня? (Ч.). Наблюдения над практикой письма показывают, что в случаях, подобных приведенному Вами, тире обычно ставится, однако ни на какой справочник здесь сослаться невозможно. При оценивании проверочных работ такие случаи целесообразно выводить из подсчета ошибок.

Да, в разговорной речи такое употребление корректно.

«Сделаем поверку сему исчислению», — находим у А. Н. Радищева. В романе И. А. Гончарова «Обломов» читаем: «Она поглядела на него молча, как будто поверяла слова его, сравнила с тем, что у него написано на лице, и улыбнулась: поверка оказалась удовлетворительною». А что вышло на поверку? — можно вспомнить и это выражение. Слова поверить, поверка известны давно, но в современной речи чаще всего употребляются в качестве технических терминов. Едва ли стоит устанавливать запреты на использование этих слов, только следует принять во внимание, что отнюдь не всегда они могут быть знакомы собеседникам.