Правильно: надеть на него шляпу. 

Одеть и надеть — это паронимы, то есть есть слова, похожие по звучанию, но различающиеся по смыслу. Именно из-за похожести некоторые путаются в их употреблении.

Надеть можно что-то на кого-то или на что-то — например, надеть платье на куклу или перчатку на руку. Одеть можно только кого-то —  например, одеть ребенка. Иногда глагол употребляют в переносном значении —  например, зима одела поля снегом. 

Подлив – это действие по глаголу подлить (подлив жидкости), а также специальное обозначение раствора извести для скрепления кирпичной кладки. В значении 'жидкая приправа, которой поливают кушанье; горячий соус' употребляются слова подлива и подливка: рис с подливой, рис с подливкой.

На указанном месте между частями сложносочиненного предложения нужен знак препинания. Возможна запятая (по общему правилу), но предпочтительно тире (как знак, выражающий значение результата, следствия): Стоит сделать запрос в интернете про финансовые привычки — и получите массу советов по планированию, учету, подсчету и расчету финансов.

В этих случаях используется приставка недо-, означающая неполноту, недостаточность по сравнению с нормой: Вот где-то в баре водки недолили. В глаголе недосчитаться в значении 'обнаружить при подсчете недостачу' тоже есть приставка недо- в том же значении, он пишется слитно: Мама недосчиталась в шкатулке кольца.

Едва ли найдутся основания оценивать как правильный только один из этих двух вариантов. Глаголы выйти и войти употребляются в сочетаниях со словами интернет и соцсеть без каких-либо ограничений. Выбор конкретного глагола определяется, как можно полагать, субъективными представлениями авторов высказываний и условиями входа или выхода в интернет-сеть. Слово ТГ-канал при описании похожей ситуации обычно используется в сочетании с глаголом заходить и предлогом на.

В справочнике приведен только пример, в котором за указательным местоимением не следует зависимой от него придаточной части (да она и не может следовать в таких случаях): Это кабинет? Это спальня? (Ч.). Наблюдения над практикой письма показывают, что в случаях, подобных приведенному Вами, тире обычно ставится, однако ни на какой справочник здесь сослаться невозможно. При оценивании проверочных работ такие случаи целесообразно выводить из подсчета ошибок.

Нужно выделить вводное слово конечно запятыми с двух сторон: ...ну и, конечно, от скуки. В остальном всё верно.

Ваши рассуждения заслуживают внимания, но в то же время Орфографический академический ресурс «Академос» Института русского языка им. В. В. Виноградова РАН фиксирует слово ресейлер, значение которого связано с продажами. Разумно предположить, что при необходимости вместо слова продавец использовать заимствованное слово следует по аналогии выбрать форму сейлер.