1. В словарях Ушакова и Даля дана устаревшая норма. В современном русском языке корректно раздельное написание.

2. Мы Вас поняли.

Верно слитное написание: Многие компании в городе недостаточно хорошо знают о деятельности друг друга.  

Корректно написание с пробелом: старый новый друг. Вариант с дефисом также возможен.

К сожалению, нам не удалось обнаружить в словарях и других заслуживающих доверия лингвистических источниках историю этого выражения. Тем не менее в Интернете публикуются версии его происхождения, приведем наиболее распространенную.

В Одессе почти сто лет со дня основания (1792) не было водопровода. Воду возили водовозы, причем издалека, так как в приморской зоне колодцы дают воду солоноватую, пригодную только для технических целей. Артезианские скважины называли фонтанами.

Скважины с лучшей питьевой водой нашлись в ~10 км от центра города. Туда построили дорогу, и стали называть Фонтанской дорогой. Она и теперь так называется. В старой песне «Фонтан черемухой покрылся» — это на улице, вдоль дороги росла черемуха. Лучшая вода оттуда стоила дороже, но водовозы норовили привезти воду из колодцев поближе и продать по цене фонтанской. Знатоки, хозяйки пробовали и говорили: «Нет! Это не фонтан!».

Сочетание большой друг корректно, оно употребляется в русском языке, например: Это Борис Андреевич, мой большой, большой друг. И. Ефремов, Бухта радужных струй. Мой большой друг – английский посол в Неаполе лорд Гамильтон – попечительствует обо мне. Э. Радзинский,  Княжна Тараканова. Однако характерно это сочетание скорее для книжной речи и публицистических текстов (ср. устойчивое выражение советской эпохи: большой друг Советского Союза), нежели для разговорной речи.

Написание зависит от контекста. Если прилагательное не противопоставляется в предложении другим словам, если отрицание не усиливается средствами интонации, то уместно слитное написание.