Удостоен образовано от удостоенный, которое, в свою очередь, восходит к глаголу удостоить (страдательные причастия образуются при помощи суффикса -енн- от глаголов, оканчивающихся на -ить). Достоин – краткая форма от достойный, нестандартная краткая форма, «орфографическая особенность» – так характеризует и вместо ожидаемого е А. А. Зализняк в грамматическом словаре.
В корне этих слов мы наблюдаем остатки древнего чередования гласных, которое когда-то было показателем глагольного вида. Ср.: глотка – проглатывать, смотр – просматривать, поздно – опаздывать.
С точки зрения орфографии слова с подобными корнями требуют примечания к правилу о проверке безударных гласных: нельзя проверять безударные о и а в корне словами с суффиксом -ива-(-ыва-). Например, глотать проверяем словом глотка, но не проглатывать, смотреть – словом смотр, но не осматривать, опоздать – словом поздно, но не опаздывать.
Слово очечник образовано от слова очки, а слово орешник — от слова орех. В русском языке к чередуется с ч, а х чередуется с ш. Эти чередования сформировались еще в праславянскую эпоху. Но сочетание чн может в некоторых словах произноситься как [шн] (как в слове очечник), что тоже вызвано древними фонетическими процессами. Есть несколько слов, где произношение одержало верх и сочетание [шн] передается буквами шн, хотя исторически закономерным было бы написание чн. Это, например, слова: городошник, двурушник, раёшник (ср. городки, рука, раёк).
Вот что говорится о таких случаях в параграфе 33.3 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя: «Если главная часть сложноподчиненного предложения находится внутри придаточной (в разговорном стиле речи), то запятая обычно ставится только после главной части (а перед ней не ставится); ср.: Хозяйством нельзя сказать, чтобы он занимался… (Г.) — Нельзя сказать, чтобы он занимался хозяйством; Но слова эти мне неудобно, чтобы ты сказала… (Герц.) — Но мне неудобно, чтобы ты сказала эти слова».
Следовательно, верно: Я тебе об этом уже даже не знаю, сколько раз говорил, говорю и буду говорить.
Второй вариант предпочтителен.
Корректно: Ленэкспо. Названное Вами правило относится к инициальным аббревиатурам.