Недостает запятой перед словом только, которое стоит перед подчинительным союзом когда. Если в сложноподчиненном предложении перед простым подчинительным союзом стоят усилительно-ограничительные слова (частицы, союзы или их сочетания, вводные слова) особенно, даже, в частности, в том числе, в особенности, а именно, а также, а (но ) только, как раз, лишь, исключительно, только и др., то запятая ставится перед ними, а не перед союзом, например: Неповторим Ярославль, ни с каким городом не спутаешь его,  особенно когда  увидишь город с Волги (М. Рапов); Хорошо отдохнуть летом в деревне, в частности если год урожайный на грибы, ягоды; Он приехал вовремя, как раз когда  должны были начаться занятия; Перед ними предстал овраг, лишь когда  рассеялся туман; Он приехал в Москву, исключительно чтобы попасть в Большой театр.

В этом предложении деепричастие сохраняет значение глагольности, обозначая дополнительное действие (= «нахмурился и подошел к окну»), и должно быть обособлено: ...мужчина, нахмурившись, подошёл к окну... Сравним это же деепричастие в другом контексте: Мужчина смотрел нахмурившись (деепричастие имеет значение образа действия и сближается по смыслу с наречием). Отметим, что нагромождение деепричастий и деепричастных оборотов в приведенном Вами предложении выглядит стилистически неудачным.

Если вы имеете в виду слово не́друг с ударением на приставке, то синонимом к нему действительно будет слово враг. Для сконструированного слова невраг слово друг не будет синонимом: невраг — это тот, кто не является врагом, но не обязательно при этом является другом. Однако, конечно, существуют контексты, в которых мы можем написать слово невраг слитно. Ср. у В. А. Каверина: Мама, ведь они все-таки не наши друзья. Они просто наши невраги. Да, мама?

Дело в том, что среди словарей ударений есть особые издания, адресованные работникам эфира. В них в подавляющем большинстве случаев дается только один вариант (чтобы исключить ситуации, когда один диктор говорит твОрог, а другой следом - творОг), даже если в литературном языке допустимы два варианта ударения. Словари М. В. Зарвы (и Ф. Л. Агеенко) были ориентированы именно на работников эфира, поэтому в них почти всегда приводился только один вариант; такой способ подачи материала сохранился и в переизданиях словаря, увидевших свет после смерти автора (Майя Владимировна Зарва скончалась в 2003 году).

Словари, адресованные широкому кругу читателей (к ним относится и словарь И. Л. Резниченко), обычно стремятся к более полному описанию вариантов, существующих в языке. Неудивительно, что в этом издании дано и твОрог, и творОг: эти варианты в современном русском языке фактически равноправны.

К таким изданиям, как «Орфографический словарь» под ред. Ожегова 2005 года, надо подходить с максимальной осторожностью. Сергей Иванович Ожегов умер в 1964 году, последнее прижизненное издание орфографического словаря под его редакцией вышло в 1963 году. Понятно, что книга 2005 года, выходящая под фамилией Ожегова, может представлять собой либо перепечатку словаря полувековой давности, либо «осовремененное» издание (тогда почему оно выходит под фамилией Ожегова?), но в любом случае вряд ли может служить надежным справочником по современному русскому языку. Мы рекомендуем пользоваться другими изданиями, такими как «Русский орфографический словарь» РАН под ред. В. В. Лопатина, «Орфографический словарь русского языка» Б. З. Букчиной, И. К. Сазоновой, Л. К. Чельцовой.

Последнее же по времени издание, на обложке которого стоит фамилия С. И. Ожегова и которое можно отнести к авторитетным академическим словарям современного русского языка, – это толковый словарь, выходивший под фамилиями двух авторов – С. И. Ожегова и Н. Ю. Шведовой несколькими изданиями с начала 1990-х (Наталия Юльевна в течение 40 лет после смерти С. И. Ожегова продолжала работу над пополнением и редактированием его однотомного толкового словаря, поэтому словарь выходил как произведение двух авторов).

Видимо, Вы имели в виду, что перед звуком [э] там, где Вы ожидаете услышать мягкий согласный, произносят твердый. Например, не [м'э]сси, а [мэ]сси.

Тенденция заключается как раз в обратном. Русский язык заимствует из других языков слова с твердым согласным перед [э], например: тент, теннис, тенденция. Но русским словам произнесение твердого согласного звука перед [э] не свойственно. Во всех исконных словах перед [э] произносится мягкий согласный.

Заимствованные слова постепенно меняют свое произношение, встраиваясь в фонетическую систему принявшего их языка. Во многих словах, в которых изначально на иностранный манер произносилось сочетание «твердый согласный + [э]», согласный смягчается. В результате фонетического освоения слова сейчас мы произносим: [д'э]фект, [т'э]рмометр, ши[н'э]ль. Изменения в языке никогда не происходят одномоментно, один вариант сменяется другим постепенно, на протяжении жизни нескольких поколений. Поэтому сейчас мы порой наблюдаем колебания в произношении: как нормативные в современных словарях фиксируются варианты [д'э]рматит и [дэ]рматит, [д'э]по и [дэ]по, [с'э]рвер и [сэ]рвер.

Имя Лионеля Месси еще осваивается русским языком, поэтому колебания в произношении вполне естественны.

В индоевропейских языках частица утверждения, как правило, восходит к указательным местоимениям или к их разнообразным соединениям с другими словами. Французское oui, например, восходит к латинскому hoc ego – 'вот я, то я'; итальянское si – к латинскому же слову sic 'так', а немецкое ja и английское yes (слова эти родственные) – к индоевропейской местоименной основе *io (отсюда же древнерусское местоимение и, я, е 'этот, эта, это'). 

Славянские языки, в том числе русский, не являются исключением. Русское да восходит к праславянской основе *da 'так' (от индоевропейской основы *do; в индоевропейскую эпоху слово do значило 'сюда'). Интересно, что к этой же основе восходят и немецкое zu 'к', и английское to. Лингвисты предполагают существование в общеиндоевропейскую эпоху местоименной (указательной по значению) основы *de-: *do, от которой (возможно, от одной из падежных форм) и происходит праславянское *da. В других славянских языках утвердительные частицы тоже происходят от указательных местоимений: чешское ano 'да' – от сочетания a-ono, а по-польски да будет tak.

Таким образом, механизм образования утвердительных частиц в индоевропейских языках практически одинаков, а многообразие вариантов объясняется различными фонетическими и лексическими процессами, происходившими в разных языках на протяжении многих столетий.

Дело в том, что § 60 «Правил русской орфографии и пунктуации» регламентирует написание слов, несколько отличающихся от прилагательного массачусетский в плане словообразования. Отличие состоит вот в чем. В словах, о которых идет речь в данном параграфе, удвоенная С на стыке корня и суффикса не только пишется, но и произносится: русский, арзамасский, т. е. никакого усечения основ не происходит. Слово массачусетский образовано иначе. Вот как пишет о подобных случаях академическая «Русская грамматика» 1980 года: «В образованиях с морфом -ск- и мотивирующей основой на сочетание "согласная + |с|", в том числе на сс, первая согласная суф. морфа фонетически поглощается финалью корневого: саксы  – сакский, Прованс – прованский, Уэльс – уэльский, Одесса – одесский, Пруссия и пруссы – прусский, Донбасс – донбасский» (§ 633, примечание). Это фонетическое поглощение согласного С отражается и в написании слова (о чем и идет речь в справочнике Розенталя).

Отметим также, что при решении вопроса о правописании слова следует руководствоваться словарной рекомендацией, если она есть, и правилом, если словарная фиксация отсутствует. В данном случае верно: массачусетский (от Массачусетс). Орфографическое различение двух значений прилагательного, на наш взгляд, создает неоправданные затруднения для пишущего.

В словарях географических названий, энциклопедиях пишут Хамельн, см., например: «Словарь географических названий зарубежных стран» (М., 1986), электронное издание «Большой российской энциклопеди». Но крысолов все же гамельнский, из Гамельна. Эти названия вошли в русский общекультурный фонд и менять их, разрывать культурную традицию не стоит. А. А. Зализняк, придерживавшийся в выборе между традиционным и новым вариантами произношения (часто отражающимися в написании) «некоторого умеренного общего уклона в сторону традиционных решений», в приложении к «Грамматическому словарю русского языка» (М., 2003 и след.) дает название города в форме Гамельн. Но выбор между г и х в этом названии — не единственная орфографическая проблема. В произведениях русских поэтов, обращавшихся к легенде о крысолове, часто встречаются написания с двумя м. Так, поэма Марины Цветаевой «Крысолов» начинается стоками: 

Стар и давен город Гаммельн,
Словом скромен, делом строг,
Верен в малом, верен в главном:
Гаммельн — славный городок! 

Но удвоение м все же не оправдано ничем (нем. Hameln), поэтому его обычно сохраняют только в изданиях поэтических произведений как элемент авторской орфографии.

Вот что пишут об этом слове специалисты Института русского языка им. В. В. Виноградова РАН, авторы «Объяснительного русского орфографического словаря-справочника»:

«Написание слова колеблется: пишут и файер, и фаер. «Русский орфографический словарь» 2012 г. включил слово в написании файер (также файерный, файер-шоу) с обозначением й перед йотированной гласной буквой в иноязычном слове. Таким образом, слово пополнило ряды исключений из правила о передаче сочетания звуков «[j] + гласный» в позиции после гласного. Однако к настоящему времени установившимся является написание без й, как и в словах фаербол (название истребителя времен Второй мировой войны, трюк в огненном шоу), фаер-шоу. Написание без обозначения йотации установлено, например, для слов траектория, флаер («листовка»), фраер, ваер, вьюер, туер, буер, элюент».

Таким образом, коллеги приняли решение вынести слова фаер, фаер-шоу из числа исключений и подвести их под общее правило: после гласного сочетание звуков «[j] + гласный» передается соответствующей йотированной буквой е, ё, ю, я, а также сочетанием йо в заимствованиях, напр.: поехать, маёвка, паять, поют, суета сует, аюрведа, хикаят, майор.