Сочетание когда надо здесь может быть воспринято как цельное по смыслу выражение, которое не требует выделения запятыми (= «в необходимых случаях»). Впрочем, оно может считаться и придаточным предложением, особенно если логическое ударение в предложении мыслится автором на слове поколотить; в таком случае когда надо приобретает свойства присоединительной конструкции. Сравним примеры, приведенные в параграфе 41.1 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя: Просторечные слова стали употреблять  где нужно и не нужно («везде»). — Поставить,  где нужно, недостающие знаки препинания («где это нужно»).

В справочниках, в частности в параграфе 33.4 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя, указано, что если придаточная часть состоит из одного союзного слова, то запятая или какой-либо иной знак перед ним не ставится. Однако «в условиях контекста возможна постановка запятой и перед одиночным союзным словом» (см. там же). Представляется, что в данном случае условия контекста способствуют постановке запятой: в главной части есть соотносительное слово в том, которое подчеркивает значение союзного слова каких. В цитируемом параграфе говорится, что в таких случаях возможно и тире.

Вариант информация об объёме инвестиций полностью корректен и нейтрален. Его можно использовать в любой ситуации.

Вариант информация по объёму инвестиций нельзя назвать строго нормативным, несмотря на распространённость конструкции информация по чему-либо. Д. Э. Розенталь пишет, что использование предлога по в этом случае придаёт высказываю канцелярский характер. Авторы словаря «Грамматическая правильность русской речи» отмечают, что конструкции, в которых предлог по заменяет другие, более конкретные по значению предлоги, следует признать нежелательными. 
Тем не менее многие конструкции с предлогом по имеют шанс стать новой нормой. 

В данном случае возможно согласование слов в скобках: определено в плане мероприятий («дорожной карте») по внедрению технологий. В «Справочнике по правописанию, произношению, литературному редактированию» Д. Э. Розенталя, Е. В. Джанджаковой, Н. П. Кабановой сказано, что заключенные в скобки слова-вставки, относящиеся к предшествующему обобщающему слову, не согласуются, например: Чехов проявил себя как блестящий мастер художественного слова в самых разнообразных жанрах (рассказ, новелла, сценка-юмореска, театральная пьеса). Однако в Вашем предложении представлен другой случай, это не слова-вставки с обобщающим словом. Следовательно, согласование допустимо.

В указанных местах необходимы запятые по правилу обособления несогласованных определений, относящихся к именам собственным и личным местоимениям (см. пункты 1 и 3 параграфа 18.1 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя). Обратите внимание, что в первом предложении пояснительный оборот нужно отделить с помощью тире, а не двоеточия, а в составе количественного числительного склоняются все части, включая сто: И вообще, мы с Денисом весим одинаково — девяносто килограммов. Только, с его почти двухметровым ростом, Деня кажется дрыщом, а я, со своими ста шестьюдесятью сантиметрами, выгляжу форменным колобком.

Этот пример (предложение из романа «Обломов») представлен в пособиях по правописанию Д. Э. Розенталя, и там же автор объясняет, что одиночное деепричастие не обособляется, если утрачивает значение глагольности и «приближается по значению к наречию или к сочетанию существительного с предлогом, употребленному в обстоятельственном значении». При этом факторами, способствующими необособлению деепричастия, являются несовершенный вид деепричастия и его положение в конце предложения. Следует, впрочем, отметить, что Розенталь творчески подошел к тексту И. А. Гончарова: в авторитетных изданиях романа «Обломов» запятая перед увядая стоит.

Такого правила в справочниках по пунктуации нет. При этом вопрос вполне закономерен, потому что тире между частями сложноподчиненного предложения придает ему особую цельность. В связи с этим логично считать, что подчинительный союз так что присоединяет целое сложноподчиненное предложение если вы согласны — присоединяйтесь. Сравним пример с сочинительным союзом и, присоединяющим целое сложноподчиненное предложение (между частями которого, кстати сказать, вполне уместно поставить тире вместо запятой): Он давно уже уехал, и где он теперь, никто не знает (Д. Э. Розенталь. Справочник по русскому языку. Пунктуация. Параграф 36.3).

Правило состоит в том, что не обособляются распространенные определения, стоящие после определяемого существительного, «если последнее само по себе в данном предложении не выражает нужного смысла и нуждается в определении: Марья Дмитриевна приняла вид достойный и несколько обиженный (Т.) — сочетание слов приняла вид не имеет смысла; Чернышевский создал произведение в высшей степени оригинальное и чрезвычайно замечательное (Д. П.); Вы выбрали судью довольно строгого (Л.); Вернер — человек замечательный по многим причинам (Л.)...» (Д. Э. Розенталь. Справочник по русскому языку. Пунктуация. Параграф 18.2, пункт 2).