Запятая не нужна, так как предложение не содержит сравнения. 

Элемент да перед фамилией — это непереводимый на русский язык предлог. Непереводимые служебные слова перед иностранными фамилиями пишутся со строчной буквы. Исключения составляют те случаи, когда для определенных лиц закрепилась традиция включать служебный элемент в состав фамилии. 

Обороты как слышишь и как говоришь по форме представляют собой неполные придаточные предложения. В составе сложного предложения придаточные обособляются. Подобные части не обособляются, если образуют цельные по смыслу выражения, то есть выражения, эквивалентные члену предложения (ср.: найду чем заняться = найду дело, сделать как следует = сделать хорошо, приходить когда вздумается = приходить в любое время). В справочниках по пунктуации обороты как слышишь и как говоришь в ряду цельных выражений не упоминаются и на письме обычно обособляются. Однако можно предположить, что в контексте у них появится фразеологически связанное значение, при котором обособление будет не нужно, например: Девочка талантлива, пишет как говорит (то есть пишет легко, свободно).  

Да, корректно с тире: Почти сразу — дырки на подмышках...

Запятая перед пока нужна. Обратите внимание, что нет оснований писать слова внутри предложения с большой буквы.

Запятая перед чтобы поставлена правильно. Она отделяет придаточное предложение.

Вставная конструкция а это была, конечно, она выделяется тире или скобками, запятые не нужны: Катя — а это была, конечно, она — позвонила в дверь. Катя (а это была, конечно, она) позвонила в дверь.

Сложность в твердом или мягком произнесении согласного перед гласным? Правильно мягкое: т[р']ест.

В приведенных Вами примерах запятые нужны (У меня с такими, как ты, разговор короткий. К таким, как она, не может быть жалости.), и мы не можем объяснить, почему их не поставили. О случаях, когда пятая ставится не перед как, а перед такой, см. в «Справочнике по пунктуации»

Запятая перед без не нужна.