Корректно слитное написание. Медиа... — первая часть сложных слов, пишется слитно. См. словарную фиксацию.

1. Указанная запятая не нужна: это предложение с однородными сказуемыми стоит обеспечить и (стоит) задумываться, соединенными сочинительным союзом и.

2. Указанная запятая нужна, так как да еще и друзей своих приведет — присоединительный член предложения (подробнее см. в "Справочнике по пунктуации").

Вас не случайно смущает употребление сочетания в том числе в этом предложении. И дело не только в пунктуации. Словари говорят, что это сочетание является союзом и используется «для присоединения слов, использующихся для обозначения, выделения человека или предмета, на к-рые среди прочих (прочего) распространяется сказанное в предыдущей части», например: Пришли все, в том числе и Мухин. Многие сотрудники, в том числе он, сейчас в отпуске. В таких случаях в том числе открывает собой присоединительный оборот. 

В приведенном Вами предложении нет присоединительного оборота. Сочетание в том числе здесь используется в значении, не зафиксированном словарями, — в значении ‘не только, но и’. Здесь оно показывает, что помимо того, о чем говорится в предложении, подразумевается что-то еще (в Вашем случае — что документация может быть представлена и в других формах, помимо формы интерактивных руководств). Подобные случаи в справочниках не рассмотрены, о чём пишет М. М. Харченко в статье, посвящённой нерешённым проблемам современной пунктуации. Судя по приводимым в статье примерам, в большинстве случаев знаки препинания при таком «самостоятельном» в том числе не требуются. Полагаем, что не требуются они и в Вашем примере.

Частотность в современном употреблении названий, включающих сочетание "страсти по", может служить примером так называемого обмирщения церковной лексики. Это явление не ново: об аналогичном процессе, происходившем в XVIII в., пишет В. М. Живов. Исследователь указывает, что тогда в светский язык пришли многие слова из языка церковного, но значение их изменилось. Сегодня в поисковой системе «Яндекс» сочетание "страсти по" упоминается на более чем 58 миллионах страниц. Этот оборот используется в названиях книг и статей, телепрограмм и репортажей, фильмов и спектаклей, в заголовках новостей и на билбордах. Таким образом, интересующее Вас выражение «страсти по...», изначально восходящее к библейским событиям, в современном русском языке используется для описания различных ситуаций, которые так или иначе связаны со значениями слова страсть (страсти) в свободном употреблении: например, поэмы "Страсти по Ахматовой" и "Страсти по царю" повествуют о страданиях, мучениях, перенесенных или переносимых кем-либо; название передачи "Страсти по Соловьеву" ассоциируется с устойчивым выражением разжигать страсти; в заглавиях типа «Страсти Марка по Людмиле» слово страсть используется в значении "сильная, страстная любовь" и т. п. 

Концепт – модный сейчас термин, под ним понимают и смысл слова, значимый для определенной культуры, менталитета, и связь между звучанием и значением слова, сложившуюся в индивидуальном сознании каждого отдельного человека. Распространенность и в то же время малопонятность этого термина вызывают и ироническое к нему отношение. Например, вот что пишет об этом слове известный прозаик и критик, профессор МГУ В. И. Новиков в только что вышедшем из печати «Словаре модных слов» (М.: Словари XXI века, 2016):

«Латинское слово conceptus означает "понятие". Это и есть простой русской эквивалент для "концепта".

Однако не все стремятся к простоте. "Она всего нужнее людям, но сложное понятней им", – сказано у Пастернака.

Профессиональные гуманитарии словечка в простоте не скажут, они предпочитают изготавливать сложные языковые коктейли. Вот наглядный пример: где-то была статья на тему "Концепт водка в русской культуре". Речь там шла о самом слове водка и его жизни в языке, о соответствующем литературном мотиве, об образе "зеленого змия" в искусстве. "Концепт" в таком употреблении – то ли слово, то ли понятие, то ли образ, то ли мотив.

Хамелеонистый какой-то термин, собственной устойчивой окраски не имеет».

Слова восхитить и предвосхитить (а также похитить, хитрый, хищный) восходят к старославянскому глаголу хытити 'хватать'. Хитрый буквально «хватающий, быстро схватывающий», затем «умный, сообразительный, хитрый». У слова восхитить развитие значения шло следующим образом: «схватить» > «поднять в высоту» > «привести в восторг». Предвосхитить – опередить кого-либо, предугадать (т. е. «схватить раньше»).

Таким образом, почти у всех слов, восходящих к этому корню, ударение сохраняется на первом и: предвосхитить, похитить, хитрый, хищный. И только в глаголе восхитить ударение перешло на другой слог (хотя еще в XVIII веке было нормативно: восхитить) – возможно, под влиянием других глаголов на -ить, у которых ударение также перешло с корня на суффикс, ср.: разоружить > разоружить, умалить > умалить, защитить > защитить. Известный лингвист К. С. Горбачевич пишет, что «перемещению ударения с корня на суффикс способствовало, вероятно, и постепенное уменьшение роли "церковного выговора", ср. ... защитить (церковное) – защитить (гражданское); вариант защитить встречается еще у Пушкина».

Возникает вопрос, почему у глагола предвосхитить ударение не перешло на суффикс вслед за глаголом восхитить. Возможно, причина в том, что глагол предвосхитить всегда относился к «высокому стилю», к церковной, книжной лексике.

Дело в том, что § 60 «Правил русской орфографии и пунктуации» регламентирует написание слов, несколько отличающихся от прилагательного массачусетский в плане словообразования. Отличие состоит вот в чем. В словах, о которых идет речь в данном параграфе, удвоенная С на стыке корня и суффикса не только пишется, но и произносится: русский, арзамасский, т. е. никакого усечения основ не происходит. Слово массачусетский образовано иначе. Вот как пишет о подобных случаях академическая «Русская грамматика» 1980 года: «В образованиях с морфом -ск- и мотивирующей основой на сочетание "согласная + |с|", в том числе на сс, первая согласная суф. морфа фонетически поглощается финалью корневого: саксы  – сакский, Прованс – прованский, Уэльс – уэльский, Одесса – одесский, Пруссия и пруссы – прусский, Донбасс – донбасский» (§ 633, примечание). Это фонетическое поглощение согласного С отражается и в написании слова (о чем и идет речь в справочнике Розенталя).

Отметим также, что при решении вопроса о правописании слова следует руководствоваться словарной рекомендацией, если она есть, и правилом, если словарная фиксация отсутствует. В данном случае верно: массачусетский (от Массачусетс). Орфографическое различение двух значений прилагательного, на наш взгляд, создает неоправданные затруднения для пишущего.

Гипер... может быть приставкой (тогда после нее пишется ъ) или первой частью сложного слова (тогда ъ не пишется). О причинах отсутствия ъ в слове гиперядро пишет ведущий научный сотрудник ИРЯ РАН, член Орфографической комиссии РАН Е. В. Бешенкова:

«Словарный формант гипер в абсолютном большинстве слов является приставкой, что соответствует его этимологии. Например, в слове гиперъяркий это приставка (‘гипер’+‘яркий’), поэтому здесь пишется буква ъ (после приставки на согласный перед йотированными буквами, передающими сочетание звуков «[j] + гласный»). А в слове гиперядро первая часть гипер является сокращением от гиперон, то есть это сложносокращенное слово, а не слово с приставкой (иначе оно означало бы ‘сверхъядро’). Поэтому по правилам разделительный твёрдый знак здесь не пишется (ср. госязык, детясли, иняз, Минюст, спецеда). В словах же гиперизм (ошибка, обусловленная гиперкорректным произношением), гиперон (ср. барион, протон…) гипер – это корень.

Вот такой многоликий гипер. Поэтому-то его и нельзя рассматривать как обычную иноязычную приставку (в ряду ад-, аб-, диз-, ин-, интер-, кон-, контр-, об-, пан-, суб-, супер-, транс-), после которой перед е, ё, ю, я следует писать ъ».

Структурный принцип пунктуации требует постановки запятых в приведенных Вами примерах. Однако в некоторых случаях действие структурного принципа ограничено. Д. Э. Розенталь писал о таком ограничении для распространенных определений: «Не обособляются распространенные определения <...> стоящие после определяемого существительного, если последнее само по себе в данном предложении не выражает нужного смысла и нуждается в определении: Марья Дмитриевна приняла вид достойный и несколько обиженный (Т.) — сочетание слов приняла вид не имеет смысла; Чернышевский создал произведение в высшей степени оригинальное и чрезвычайно замечательное (Д.П.); Вы выбрали судью довольно строгого (Л.); Вернер — человек замечательный по многим причинам (Л.); Если вы человек себя уважающий… то непременно напроситесь на ругательства (Дост.); Попытки писать просто приводили к результатам печальным и смешным (М.Г.) — без последующих двух определений существительное не выражает нужного понятия; Это была улыбка необыкновенно добрая, широкая и мягкая (Ч.); Нас встретил мужчина стройный и приятной наружности; С портрета смотрит на вас лицо умное и весьма выразительное (ср.: …лицо женщины, поразительно красивое); Все они оказались учениками хорошо подготовленными; Деление — действие обратное умножению; Мы часто не замечаем вещей куда более существенных; Вошёл пожилой человек с черепом лысым, как у апостола». Примеры, которые Вы привели, подходят под это правило.