Форма мужского рода (заведующий) по отношению к женщине используется в тех случаях, когда в контексте на первое место выдвигается сообщение о должности безотносительно к полу лица (обычно в строгой официально-деловой речи). В обиходной письменной и тем более устной речи следует использовать форму женского рода.

Для точного ответа требуется контекст. Скорее всего, кавычки нужны, так как словарное значение слов живой уголок — "специальное место (обычно в учреждении), где содержатся животные, птицы", а в Вашем случае эти слова используются в особом, условном значении. Кавычки точно нужны, если Вы хотите подчеркнуть ироническое значение этого сочетания.

В этом предложении возможно двоякое понимание оборота с союзом как: если как своих воспитанников = «в качестве своих воспитанников» (он выращивал эти деревья), запятая не нужна; если как своих воспитанников =  «так же, как любят своих воспитанников» (то есть имеет место сравнение), запятая нужна.

Как пишет А. Э. Мильчин в "Справочнике издателя и автора", в изданиях деловой и научной литературы предпочтительной (но не обязательной) является форма с одно- или двубуквенным наращением (100 %-й, 100 %-го): такая форма экономит место на листе и позволяет соблюсти единообразие в наращении падежных окончаний.

Что в данном случае употребляется в значении 'который', в этом значении оно может соотноситься как с неодушевленными существительными, так и с одушевленными. Ср.: И мальчик, что играет на волынке, И девочка, что свой плетет венок... (А. Ахматова).

Это не совсем так, можно выдать диплом и тому, кто занял второе или третье место.

У слова диплом есть такое значение:

Свидетельство, выдаваемое как награда за успешное выступление на конкурсе, в каком-л. соревновании и т.п. или как подтверждение общественного признания, заслуг кого-л. в чём-л. Д. лауреата. Д. чемпиона мира. Д. первой степени. Д. фестиваля народной музыки. < Дипломный, -ая, -ое. (1-2 зн.). Д-ая работа. Д. проект.

А вот одно из толкований слова грамота (заметим, что это значение представлено не всеми словарями):

selectiontrue">Документ, выдаваемый в награду за успехи в каком-либо деле (Похвальная грамота, Почетная грамота).

См.: Трудные формы множественного числа имен существительных.

Верно написание с двумя Н.

Если речь идет об историческом тексте, то более уместным будет написание со строчной буквы.

В справочниках по русской пунктуации, в частности в полном академическом справочнике «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина (примечание 1 к параграфу 40), указано, что в подобных терминологических сочетаниях определения, стоящие после определяемого слова, не разделяются запятыми. Кроме того, судя по примерам, эти определения не отделяются от определяемого слова.