Из Вашего очень длинного и эмоционального письма, кажется, можно сделать такой вывод: Вы считаете, что лингвисты, вместо того чтобы установить простые и понятные правила, намеренно усложняют их, подстраивая под капризы классиков, из-за чего в нашем языке плодятся десятки и сотни исключений, правильно? Попробуем прокомментировать эту точку зрения.

Во-первых, русский язык действительно живой – а как без этого тезиса? Если бы мы создавали язык как искусственную конструкцию, у нас были бы единые правила произношения и написания, мы бы аккуратно распределили слова по грамматическим категориям без всяких исключений и отклонений... Но русский язык не искусственная модель, и многие странные на первый взгляд правила, многие исключения обусловлены его многовековой историей. Почему, например, мы пишем жи и ши с буквой и? Потому что когда-то звуки ж и ш были мягкими. Они давно отвердели, а написание осталось. Написание, которое можно объяснить только традицией. И такие традиционные написания характерны не только для русского, но и для других мировых языков. Недаром про тот же английский язык (который «не подстраивают под каждый пук Фицджеральда или Брэдбери») есть шутка: «пишется Манчестер, а читается Ливерпуль».

Во-вторых, нормы русского письма (особенно нормы пунктуации) как раз и складывались под пером писателей-классиков, ведь первый (и единственный) общеобязательный свод правил русского правописания появился у нас только в 1956 году. Поэтому справочники по правописанию, конечно, основываются на примерах из русской классической литературы и литературы XX века. Но с Вашим тезисом «все справочники по языку – это не своды правил, а своды наблюдений» сложно согласиться. Русская лингвистическая традиция как раз в большей степени прескриптивна, чем дескриптивна (т. е. предписывает, а не просто описывает): она обращается к понятиям «правильно» и «неправильно» гораздо чаще, чем, например, западная лингвистика.

В-третьих, лингвисты не занимаются усложнением правил – как раз наоборот. Кодификаторская работа языковедов на протяжении всего XX века была направлена на унификацию, устранение вариантов, именно благодаря ей мы сейчас имеем гораздо меньше вариантов, чем было 100 лет назад. Именно лингвисты, как правило, являются наиболее активными сторонниками внесения изменений в правила правописания  и устранения неоправданных исключений – не ради упрощения правил, а ради того, чтобы наше правописание стало еще более системным и логичным. А вот общество, как правило, активно препятствует любым попыткам изменить нормы и правила.

Уважаемый Владимир, вы затронули очень важный вопрос. Действительно, русская лингвистическая традиция прескриптивна - она в большей степени обращается к понятиям "правильно" или "неправильно", чем западная лингвистика. Но даже в западной лингвистике стилистические проблемы не сводятся лишь к этике. 

Грамота.Ру отвечает на разные вопросы - и прескриптивного, и дескриптивного характера. Наше взаимодействие с читателями сайта складывается так, что вопросы в основном задают люди, интересующиеся практической грамотностью (редакторы, корректоры, журналисты - все, кто готовит к публикации письменный текст). Поэтому среди вопросов значительная часть - типа "Как правильно?", а не "Почему так?".

Мы рады дать и прескриптивные ответы (разумеется, опираясь на нормативную литературу, словари и справочники), и дескриптивные. Второе сложнее, так как это требует серьезной "полевой" работы  и уместно больше тогда, когда преследуются цели научного описания языка. Жанр "справки", в котором мы работаем, определяется пользовательскими вопросами и наиболее короткими "дорожками" между спрашивающими и ответами, которые находятся в справочной литературе.

Верен только вариант с двумя Н: и пристыженно беспризорник свой пригладил вихор-вихрь. В указанном "Словаре ассоциаций", вероятно, допущена ошибка.

Попробуйте начать с Ивана Сергеевича Тургенева и Льва Николаевича Толстого.

Приведенные Вами рекомендации соответствуют практике письма.

Мы ошибки в приведенных примерах не видим. Еще в «Грамматике русского языка» (АН СССР, т. II, ч. I. М., 1954) приводился целый ряд подобных примеров: … кудри — чесаный лен… (Некрасов); ...самоубийства — явление нежелательное (Чехов) и др. (параграф 712, с. 517-518). Между тем эта академическая грамматика была абсолютно нормативной. И грамматические нормы на этом участке системы с тех пор нисколько строже не стали.

Слово иноагент образовалось по той же модели, что и слова иномарка, инопартнер, инофирма. Сочетание гласных на стыке сложных слов не редкость, например: автоавария, одноактный, электроаппарат.  

Тире не нужно, поскольку в роли подлежащего выступает личное местоимение, а сказуемое выражено сравнительным оборотом (каждый из этих факторов — достаточная причина не ставить тире): Ты как Мона Лиза. Вместе с тем в некоторых специфических условиях контекста тире может быть поставлено, сравним примеры, приведенные в справочнике Д. Э. Розенталя: Я — страница  твоему перу. Всё приму. Я белая страница. Я —  хранитель  твоему добру… (Цв.); Я — фабрикант, ты — судовладелец (М.Г.); Мы — люди  беспокойные, ибо  мы — в ответе  за планету; Эта девушка — как праздник! (Аж.); Срок войны — что жизни век и т. д.