Правильно: обессилеешь (от труда). К основе обессиле- прибавляется окончание. См. также словарную фиксацию.
Такое написание сложилось исторически. В древнерусском языке буквы ж и ш обозначали не твердые непарные звуки, а мягкие. Закономерно после них писали и. Звуки отвердели, а написание не изменилось. Правила только фиксируют сложившиеся в языке нормы.
Вы имеете в виду такие существительные, для которых грамматическая категория рода сохраняет свое семантическое значение?
Корректно: Р. п. Митина Дальнего; Д. п. Митину Дальнему; В. п. Митино Дальнее; Тв. п. Митином Дальним; Пр. п. о Митине Дальнем.
Исключений нет: На месте безударного гласного пишется а: заря´, зарни´ца, зарево´й, озари´ть, озаря´ться, озаре´ние, заря´нка (птица), заряни´ца; зарева́ть; под ударением — а и о, ср.: за´рево, лучеза´рный, светоза´рный и зо´ри (мн. ч. слова заря´), зо´рька, зо´ренька, зо´рюшка, зо´ря (военный сигнал, обычно в выражении бить или играть зо´рю).
