Правильно: обессилеешь (от труда). К основе обессиле- прибавляется окончание. См. также словарную фиксацию.
Такое написание сложилось исторически. В древнерусском языке буквы ж и ш обозначали не твердые непарные звуки, а мягкие. Закономерно после них писали и. Звуки отвердели, а написание не изменилось. Правила только фиксируют сложившиеся в языке нормы.
Вы имеете в виду такие существительные, для которых грамматическая категория рода сохраняет свое семантическое значение?
Корректно: Р. п. Митина Дальнего; Д. п. Митину Дальнему; В. п. Митино Дальнее; Тв. п. Митином Дальним; Пр. п. о Митине Дальнем.
Слово очечник образовано от слова очки, а слово орешник — от слова орех. В русском языке к чередуется с ч, а х чередуется с ш. Эти чередования сформировались еще в праславянскую эпоху. Но сочетание чн может в некоторых словах произноситься как [шн] (как в слове очечник), что тоже вызвано древними фонетическими процессами. Есть несколько слов, где произношение одержало верх и сочетание [шн] передается буквами шн, хотя исторически закономерным было бы написание чн. Это, например, слова: городошник, двурушник, раёшник (ср. городки, рука, раёк).
Правила, полностью подходящего под этот случай, нет. Но можно применить правило о склонении географических названий. Название не склоняется, когда род обобщающего нарицательного слова (квартал) и топонима (Некрасовка) не совпадают. Поэтому рекомендуем писать: в «Квартале Некрасовка».
