Сам-пят – диалектное слово, означает: 1) в пять раз больше посеянного, например: урожай сам-пят; 2) пять человек, считая самого субъекта речи, например: он сам-пят (т. е. его семья состоит из пяти человек, включая его самого).

Слово неурожайность зафиксировано «Русским орфографическим словарем» под редакцией В. В. Лопатина и О. Е. Ивановой. Урожайность — это способность давать урожай, ничто не мешает образованию от этого слова антонима с приставкой не- (ср. способность / неспособность).

Возможны оба варианта. При этом сочетание соревнование по уборке урожая означает, что соревновались в том, кто лучше соберет урожай. А вот сочетание соревнование на уборке урожая, строго говоря, означает, что во время уборки урожая происходило какое-то соревнование (возможно, боролись за звание самой веселой бригады).

Слово Курщина существует в русском языке и встречается в произведениях писателей XX века, например: В крутом, поголовном хмелю убирается урожай на Курщине (Ю. Нагибин. Дневник. 1954); Еще долго оставались на полях Орловщины и Курщины разбитые танки и самоходки, не так-то просто было собрать и вывезти эти махины (К. Ваншенкин. Рассказ о потерянном фотоальбоме. 1973). 

Да, слово дружба может употребляться во множественном числе. Вот несколько примеров: Как я рада, что вы встретились опять с Кити, надо дорожить старыми дружбами (Л. Толстой, Анна Каренина). Сколько проказ, скандалов, игр, драк, ссор, примирений, поцелуев, дружб! (В. Катаев, Белеет парус одинокий). Жизнь у меня тогда была наполнена новыми дружбами, долгими спорами, чтением стихов, занятиями (Д. Самойлов, Общий дневник).

Это именно амфибрахий. Ср.: Последняя туча рассеянной бури! Одна ты несёшься по ясной лазури...

Это неправильные формы. Правильные формы: мельче, помельче (употребляется в разг. речи). Прилагательные с основой на заднеязычный согласный и некоторые непроизводные прилагательные с основой на -т, -д образуют формы простой сравнительной степени исключительно с помощью суффикса -е, при этом формообразование сопровождается чередованием конечного согласного или сочетания -ст с шипящими, напр.: легк-ий – легч-е, дорог-ой – дорож-е, тих-ий – тиш-е, тверд-ый – тверж-е, чист-ый – чищ-е, прост-ой – прощ-е и др.

«Викисловарь» не является надежным источником лингвистической информации, так как данный ресурс не создается специалистами по языкознанию, он свободно пополняется всеми желающими внести туда дополнения.

За глаголом остаться довольно часто следует глагол несовершенного вида. Вот несколько примеров.

Иван Иванович и я остались ждать в парке, а Клавдия Тихоновна отправилась искать Николая Владимировича, чтобы узнать о возможности устройства нашей судьбы. Д. Гранин, «Зубр». Сергей хотел сразу же уехать, но Павел Алексеевич попросил его остаться ночевать. Л. Улицкая, «Казус Кукоцкого». Старик помнил, что вроде бы все инструменты он продал в тяжелые времена ― но, видать, самые мелкие и тонкие остались ждать своего часа в углу за веником. Л. Петрушевская, «Маленькая волшебница».

Предложение Он всегда останется помочь построено корректно. Сочетание останется помогать также возможно, но не в данном предложении.