Правильно: Кто, как не Елена Сергеевна, должен это сделать.
Дефис нужен. Частица -то с предшествующим словом пишется через дефис.
Деепричастия не обособляются, так как непосредственно примыкают к глаголам и имеют значение образа действия.
Что - это союзное слово, в предложении выполняет функцию дополнения.
Слово жребий склоняется так же, как и другие существительные мужского рода на -ий. Сравните, например, со словами литий и муфтий.
Вы правы, это сложносочиненное предложение, запятая перед и нужна.
Правила меняются не так часто, а изменения охватывают не такое большое число слов, как может показаться. Но изменения неизбежны, ведь язык не стоит на месте, в нем постоянно что-то меняется, а филологи фиксируют новые нормы в словарях и справочниках. Чтобы успевать за изменениями в языке, достаточно просто пользоваться современными словарями и справочными пособиями.
Что касается Тотального диктанта, то его тексты буквально до знака разбирают филологи – члены экспертной комиссии диктанта, которые обращают внимание на все потенциально сложные места и решают, что можно, а что нельзя считать ошибкой, о чем необходимо предупредить пишущих еще до диктанта. Условно говоря, если бы в тексте диктанта встретилось сочетание Вторая мировая война, то о его правильном написании либо рассказали бы пишущим до диктанта, либо не считали бы написание строчными ошибкой.
И еще один важный момент, раз уж зашла речь о Тотальном диктанте. Даже если человек напишет диктант в строгом соответствии с тем, как его учили, это может не спасти его от ошибок, но не потому, что правила изменились, а потому, что его могли чему-то не научить. В школе изучаются не все правила правописания, школа дает базовые, основные сведения по русскому языку (как и по любому другому предмету, ведь, например, в школьном курсе физики тоже не излагаются абсолютно все сведения по физике). Чтобы безупречно владеть языком, нужно продолжать его изучать и после школы. И одна из задач Тотального диктанта, на котором участникам, в отличие от школьных диктантов, предлагают написать не учебные, не адаптированные тексты, – продемонстрировать это, показать, что русский язык сложнее, глубже и интереснее, чем кажется многим после 11 классов, рассказать о правилах правописания, которые человек забыл после школы или о которых просто не упоминали на уроке русского языка.
Если сгореть от стыда должны соседи, то лучше оформить как два предложения: Мне плевать на соседей и то, что они подумают. Пусть сгорят со стыда.
Все приведенные примеры - это сложноподчиненные предложения с придаточными определительными. Подробнее об этом можно прочесть в учебнике Е. И. Литневской.
