Краткие прилагательные изменялись по падежам в древнерусском языке. Следы этого древнего склонения мы находим в сказках, былинах, пословицах: на добра коня садился; Сказка ― ложь, да в ней намек: добру молодцу урок. В современном русском языке краткие формы прилагательных не склоняются. Это языковое изменение было связано с тем, что изначально в древнерусском языке не было полных форм прилагательных, были только краткие. Появившиеся полные формы в литературном языке вытеснили краткие формы в позиции определения. Сейчас мы не скажем по чисту полю, богата человека – скажем по чистому полю, богатого человека. Краткие формы стали использоваться в составе сказуемого (например: Дом чист; Горница чиста; Человек богат) и – реже – как определения при подлежащем (Богат, хорош собою, Ленский везде был принят как жених), и поэтому все формы, кроме именительного падежа, перестали употребляться.

Ответ на Ваш вопрос содержится в статье Е. В. Арутюновой, Е. В. Бешенковой, О. Е. Ивановой «Прописные и строчные буквы в собственных именах людей, прозвищах, псевдонимах, кличках: из академических правил русской орфографии». 

«При упоминании того или иного персонажа литературного произведения в другом произведении статус имени может меняться, — пишут исследователи. — Например, в сказке А. С. Пушкина «Сказка о мертвой царевне и семи богатырях» сочетание мертвая царевна не является именем собственным, но если в другом произведении говорится именно об этой мертвой царевне, то автор вправе отнестись к нему как к имени собственному, т. е. правомерно написание Мертвая царевна».

Таким образом, вопрос о границах имени собственного решается автором текста. Орфографические правила позволяют современному автору превратить пушкинского ученого кота в своем произведении в Ученого кота.

Существительное чертог употребляется в высоком стиле и имеет значение "пышное великолепное помещение; роскошное здание или дворец". Это значение нельзя назвать положительным или отрицательным. Однако нельзя не согласиться с Вами в том, что в толкование этого слова стоило бы добавить и более широкое значение "вместилище": Эти чертоги страданій и смерти [А. П. Башуцкій. Гробовой мастеръ (1841)]; Жизни, преображающей чертоги пыток в чертоги таинственных, сладостных утех [Ф. К. Сологуб. Королева Ортруда (1909)]; Любить жену — чертог разврата, Любить изменницу свою… [Кладбищенская литература (от нашего астраханского корреспондента) (19.04.1912) // «Русское слово», 1912]; ...он пятился в приветливый чертог гардероба дальше и дальше от старика [Александр Снегирев. Зимние праздники // «Знамя», 2012] и т. п. Именно таково было первоначальное значение заимствования чертог в русском языке. 

Целесообразность употребления буквы й в свое время тоже вызывала вопросы. Например, хорватский ученый Юрий Крижанич предлагал исключить ее из русского алфавита, употреблять вместо нее букву ь (писать, например, пеьте, краь, стоь). Правда, это было давно, еще в XVII веке (букву й начали употреблять как раз в XVI – XVII вв, до того писали обычное и). В 1735 году буква й официально была введена в русскую азбуку.

У буквы й свои приключения в русском языке. Они связаны с тем, что далеко не все носители языка могут правильно ответить на вопрос: какой звук обозначает эта буква – гласный или согласный? Многие ошибочно полагают, что гласный (она ведь называется «и краткое», а и обозначает гласный звук). На самом деле буква й передает согласную фонему <j>, а называется «и краткое» потому, что составлена из буквы и и значка, называемого кратка.

В этом предложении из текста Тотального диктанта 2016 года возможны два варианта пунктуационного выделения части так они за ними ухаживали:

1. Фрагмент предложения юноши подбивали клинья под девушек / так они за ними ухаживали может быть рассмотрен как бессоюзное сложное предложение, его вторая часть начинается с указательного местоимения так, поэтому отделяется от первой части при помощи тире: юноши подбивали клинья под девушек – так они за ними ухаживали.

2. Фрагмент предложения юноши подбивали клинья под девушек / так они за ними ухаживали может быть рассмотрен как простое предложение, осложненное вставкой так они за ними ухаживали. Вставка представляет собой попутное замечание и заключается в скобки: юноши подбивали клинья под девушек (так они за ними ухаживали).

Запятая в любом случае будет ошибкой. Если считать предложение бессоюзным, тире обязательно, т. к. вторая часть начинается со слова так. Выделение запятыми вставных конструкций правилами пунктуации тоже не предусмотрено.

Правило гласит:

Если корень оканчивается на ч, то пишутся: буква а в формах глагола скака́ть и производных от него глаголов (напр.: скачу́, скачи́, обскачу́, обскачи́, поскачу́, поскачи́), а также в слове скачо́к (проверкой служат формы тех же глаголов – напр., ска́чет, поска́чем, и производные ска́чка, вска́чь); буква о – в приставочных глаголах на −скочить (напр.: вскочи́ть, вскочу́, вскочи́, вы́скочить, вы́скочу, вы́скочи, соскочи́ть, подскочи́ть) и в слове вы́скочка (проверка – формами тех же глаголов, кроме вы́скочить: вско́чит, соско́чат и т. п.).

Ср.: проскачу́ (сто вёрст), проскачи́ (формы глагола проскака́ть, проска́чет) и проскочу́, проскочи́ (формы глагола проскочи́ть, проско́чит); подскачу́, подскачи́ (формы глагола подскака́ть, подска́чет ‘приблизиться вскачь’) и подскочу́, подскочи́ (формы глагола подскочи́ть, подско́чит ‘быстрым движением приблизиться к кому чему н. или резко подняться’).

Правило, о котором Вы говорите, касается существительных со значением лица по роду занятий. Такие существительные, называющие лицо или предмет, производящий действие, образованы с помощью суффикса -чик/-щик и мотивированы они, как правило, глаголами: перевозить – перевозчик, переплетать – переплетчик, обходить – обходчик, обмануть – обманщик. В таких словах, действительно, суффикс -чик пишется только после согласных Д, Т, З, С, Ж; после других согласных пишется суффикс -щик.

Теперь о слове шкафчик. В нем выделяется суффикс -чик, имеющий совершенно другое значение (т. е. здесь перед нами суффиксы-омонимы). Существительные, образованные с помощью данного суффикса -чик, имеют уменьшительное значение и мотивированы они именами существительными: шкаф – шкафчик, сарай – сарайчик, рукав – рукавчик, тулуп – тулупчик, костюм – костюмчик, стакан – стаканчик, самовар – самоварчик, стул – стульчик. Суффикса -щик здесь быть вообще не может.

Что касается других слов из данного задания ЕГЭ, то ни в одном из них нет суффикса -чик. В словах огурчик и мячик  выделяется суффикс -ик, а в слове пончик -чик является частью корня.

У слова калибр сложный путь заимствования. В этимологиическом словаре Макса Фасмера отмечено: «Через польск. kaliber или нем., голл. kaliber, франц. calibre (с 1478 г.) из ит. calibro, араб. kâlib от греч. καλοπόδιον "форма, образец"».

В современных морфемных и словообразовательных словарях *калиберный рассматривается как вторая часть сложных прилагательных (однокалиберный, крупнокалиберный, мелкокалиберные и т. п.). Однако ещё в «Словаре русского языка XVIII  века» калиберный — самостоятельное нормативное прилагательное, как и производящее существительное калибер.

Достаточно долго существовали вариативные формы калибр и калибер, хотя уже в словаре под редакцией Д. Н. Ушакова (1930-е) калибер имеет пометы 'простореч.' и 'устар'.

Оба варианта корня продолжают использоваться в словообразовании (ср.: калибровка, крупнокалиберный). 

Вставка гласной перед суффиксом -н- поддерживается общей морфонологической тенденцией: русский язык стремится избегать чрезмерного стечения согласных. В данном случае мы не можем говорить о 'беглой гласной' в традиционном понимании этого термина (как в исконных словах, где беглость гласной возникает в позициях исчезнувших редуцированных), но понятие "вариативность корня" в этом случае вполне применимо.

В «Справочнике по правописанию, произношению, литературному редактированию» Д. Э. Розенталя, Е. В. Джанджаковой, Н. П. Кабановой указано: 

«При соединении составного числительного, оканчивающегося на два, три, четыре (22, 23, 24, 32, 33, 34... 102, 103, 104 и т. д.), с существительными, имеющими только формы множественного числа (сутки, сани, ножницы), возникает синтаксическая несочетаемость: нельзя сказать ни двадцать два суток, ни двадцать две сутки, ни двадцать двое суток (последний вариант, который представляется говорящему единственным выходом из затруднительного положения, отражает разговорное употребление и не может считаться нормативным, так как в составное числительное входят одни количественные числительные без включения в конструкцию хотя бы одного собирательного числительного). В подобных случаях, в зависимости от контекста, проводится или лексическая правка (замена слова, вставка другого слова), или грамматическая перестройка предложения (замена одной конструкции другой). Например, вместо 22 суток можно сказать: двадцать два дня (если текст не связан с терминологическим употреблением слова сутки, например в истории болезни), в течение двадцати двух суток и т. п. Ср. в деловом стиле: двадцать две штуки ножниц; приобрести сани в количестве двадцати двух штук».

Написание сложных прилагательных в подобных названиях нередко вызывает затруднения, т. к. пишутся эти прилагательное неединообразно: одни из них принято писать слитно, другие – через дефис. Многое здесь обусловлено традицией, при этом орфографическое оформление одних и тех же названий в разных городах может различаться. Например, в Москве есть улица Маломосковская, но в Вашем городе может быть принято дефисное написание этого названия. Лучше всего уточнить, как писать эти названия, в городской администрации.

Если же пытаться ответить на вопрос, как должны быть написаны такие названия (без учета сложившейся традиции), то, видимо, следует вспомнить общие правила правописания сложных прилагательных. Слитно пишутся прилагательные, образованные из основ слов, отношение между которыми носит подчинительный характер (железнодорожный от железная дорога, станкостроительный от строить станки и т. д.). Пишутся через дефис прилагательные, образованные из основ слов, обозначающих равноправные понятия (англо-русский от английский и русский, научно-технический от наука и техника и т. д.). По общему правилу прилагательные, образованные от сочетаний пешие стрельцы, конные стрельцы (подчинение), должны писаться слитно: пешестрелецкий, коннострелецкий. Первые части сложных слов мало... и средне... по общему правилу тоже пишутся слитно. Поэтому более логично слитное написание всех перечисленных Вами названий. Но это, повторяем, без учета сложившейся в городе традиции, а ее, конечно же, надо учитывать.