В этом случае нужно разделить цитату на две части: Он сказал, что это «самое страшное», что с ним «когда-либо случалось».
Форма слова задачи в этих случаях не зависит от числительного. Она зависит от того, идет речь о примерах одной задачи или нескольких.
Формально все правильно, но в живой речи такую фразу встретить трудно.
Корректно: джинсов, шорт и шортов.
Запятые не требуются: Я был сосредоточен на разговоре и придуманных мною утонченных прозвищах!
Тире поставлено верно, см. параграф 60 «Полного академического справочника» под ред. В. В. Лопатина.
Запятая не нужна: при двух однородных членах предложения с повторяющимся союзом и запятая не ставится, если образуется тесное смысловое единство (обычно такие однородные члены не имеют при себе пояснительных слов). Такие смысловые единства образуются словами с ассоциативными (часто антонимическими) связями, что мы и видим в приведенном Вами примере.
Можно.
Верно: серверы.
