Придаточную часть нужно выделить запятыми, правилен второй вариант.
Формально все правильно, но в живой речи такую фразу встретить трудно.
Это подлежащее.
Запятая не нужна: при двух однородных членах предложения с повторяющимся союзом и запятая не ставится, если образуется тесное смысловое единство (обычно такие однородные члены не имеют при себе пояснительных слов). Такие смысловые единства образуются словами с ассоциативными (часто антонимическими) связями, что мы и видим в приведенном Вами примере.
Можно.
Правильно: Я знаю, как писать то или иное слово.
Корректно: джинсов, шорт и шортов.
Запятые не требуются: Я был сосредоточен на разговоре и придуманных мною утонченных прозвищах!
Тире поставлено верно, см. параграф 60 «Полного академического справочника» под ред. В. В. Лопатина.
