Это не тавтология, но плеоназм (лексическая избыточность высказывания), т. к. навык вредным не бывает (тавтология – неоправданное соседство однокоренных слов: следует отметить следующие особенности текста).
Запятая ставится.
Есть традиция обозначать век римской цифрой.
Да, правильно.
Эти названия не склоняются. Ср. Сочи.
Уместность кавычек нужно определять в контексте. Без учета контекста можно лишь заметить, что зеленым змием принято называть спиртные напитки, водку; такое употребление закреплено словарями и не требует постановки кавычек.
Перед союзом и нужна запятая, потому что он соединяет две грамматические основы — огонь погас и тени исчезли.
Как название исторической эпохи верно: Средние века. При употреблении в переносном значении (о чем-либо устаревшем) возможно написание со строчной.