Да, такое правило есть. В словах, образованных от основ, оканчивающихся на две одинаковые согласные, двойные согласные перед суффиксами сохраняются, правильно: программка. Одна согласная пишется в следующих случаях: 1) в уменьшительных и фамильярных формах личных имен (Алка, Жанка, Кирилка); 2) одиночная буква н – в любых словах с суффиксом -к(а) (колонка, антенка); 3) в слове оперетка.

Уместность зависит от того, что именно хочет сообщить говорящий. См. значение прилагательного сакраментальный:

Большой толковый словарь русского языка
САКРАМЕНТАЛЬНЫЙ, -ая, -ое; -лен, -льна, -льно. [лат. sacramentalis]. 1. =Сакральный (1.С.). С-ое значение обряда. С-ые слова. 2. Священный, заветный. С-ая книга. С-ая заповедь. Любовь к родине — с-ое чувство. 3. Ставший обычным; традиционный. С-ая формула. С-ое начало любой конференции. Сакраментально, нареч. Сакраментальность, -и; ж.

Аннуитеты (от ср.-век. лат. annuitas — ежегодный платеж) — 1) ежегодные выплаты ренты по облигациям долгосрочных гос. займов; 2) сами гос. долгосрочные займы, по которым кредитор ежегодно получает определенный доход (ренту), устанавливаемый с расчетом на постепенное погашение капитальной суммы долга вместе с процентами по нему. В настоящее время не практикуются; 3) в Великобритании и других англоязычных странах — ежегодные выплаты разных видов, в т. ч. ренты, процентов и т. п.

КОМФОРТАБЕЛЬНЫЙ, -ая, -ое; -лен, -льна, -льно. [англ. comfortable]
Удобный, уютный, с комфортом. К-ая гостиница. К. теплоход. < Комфортабельно, нареч. Обставить квартиру к. и со вкусом. Комфортабельность, -и; ж. К. квартиры. К. обстановки.

КОМФОРТНЫЙ, -ая, -ое; -тен, -тна, -тно.
1.
=Комфортабельный. К-ая мебель. К-ая обстановка гостиной.
2.
Такой, который благоприятно отражается на самочувствии, доставляет приятное ощущение и т.п. К-ые условия жизни, работы. < Комфортно, нареч. Устроиться к. в купе. Чувствовать себя к. в этой обстановке. Комфортность, -и; ж.

Фамилия Фадеев образована от имени Фадей, которое является разговорным вариантом имени Фаддей. (Существует и фамилия, образованная от имени Фаддей, — Фаддеев.) Календарные имена в процессе живого общения претерпевали упрощение, ср.: Иларион (впоследствии Илларион) — Ларион (откуда фамилия Ларионов), Иосиф — Осип (откуда Осипов) и т. п. Двойная согласная в имени Филипок не сохраняется, так же как в именах Алка, Жанка, Кирилка (см. § 109 в «Правилах русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина).

Ипохондричный — склонный к ипохондрии.

ИПОХО́НДРИЯ, -и; ж. [греч. hypochóndria – подреберье]. Болезненная мнительность, подавленность, угнетённое состояние. Меланхолик склонен к ипохондрии. Впасть в ипохондрию. Припадок ипохондрии. Напустить на себя ипохондрию.

МНИ́ТЕЛЬНЫЙ, -ая, -ое; -лен, -льна, -льно. Такой, который во всём видит для себя опасность, неприятность; недоверчивый, болезненно подозрительный. М. человек. М. характер. Быть мнительным. Мни́тельно, нареч. М. следить за кем-л. М. относиться к кому-л. Мни́тельность, -и; ж. М. характера. Страдать мнительностью.

ЛЕГИТИМНЫЙ, -ая, -ое; -мен, -мна, -мно. [от лат. legitimus - законный, правомерный] Законный. Л-ая власть. 

ЛЕГАЛЬНЫЙ, -ая, -ое; -лен, -льна, -льно. [лат. legalis] Признанный, разрешаемый законом. Л-ая партия. Л-ая печать. Л-ое положение. // Использующий допускаемые законом возможности, основанный на использовании их. Л-ая форма борьбы. ◊ Легальный марксизм. Идейно-политическое течение (в последнее десятилетие 19 в.) части российской буржуазной интеллигенции, пытавшейся использовать для обоснования развития капитализма в России отдельные положения экономического учения К. Маркса. <Легально, нареч. Л. издавать газету. Легальность, -и; ж. Л. положения. 

Нет, такого орфографического правила не существует (и не существовало). О буквосочетаниях -оро- / -оло- (также -ере-, -ело-) говорят применительно к истории языка: подобные сочетания – признак русских слов, в то время как сочетания -ра-, -ла-, -ре-, -ле- – признак старославянских слов, ср.: ворог – враг, город – град, золото – злато, голова – глава, болото – блато, берег – брег, шелом – шлем и т. п. (в лингвистике это наличие графической последовательности оро, оло, ере, ело в русских словах называется полногласием). В таких словах, действительно, пишется -оло-, -оро-, но это лишь закономерность, характерная для ограниченной группы слов и вызванная историческими процессами в языке.

В данном случае имеет значение в первую очередь место ударения в имени. Если ударение падает на и, окончание в дательном падеже -и по общему правилу: Сафи́я — Сафи́и.

Возможны оба варианта. Ср. с примерами из «Русской грамматики» (М., 1980): Те, кто жили, любили, мучились, / пополняли рядами роты, / заслужили участи лучшие, / чем сведенные с жизнью счеты (Асеев); Чтоб не посмели жалеть Те, кто меня не жалели, Когда мои розы алели (Ю. Мориц) (нормально также: те, кто жил, любил, мучился...; те, кто меня не жалел). Ю. А. Бельчиков в справочнике «Практическая стилистика современного русского языка» (М., 2012) дает следующую рекомендацию для подобных конструкций: ставить сказуемое во мн. число, если необходимо подчеркнуть, что производителей действия было много или несколько; если нет такой необходимости, то возможно употребление сказуемого в ед. числе.