Правильно строчными: день рождения.
Чтобы ответить на этот вопрос, нужно принять во внимание, что официальное название этого дня — День полного освобождения Ленинграда от фашистской блокады (1944). Название, о котором Вы спрашиваете, — неофициальное, образное, характерное для публицистического стиля. Прописные буквы в этом названии используются для подчеркивания особого высокого смысла. Поэтому окончательное решение остается за автором текста. Можно предложить варианты ленинградский День Победы, где ленинградский будет определением, а День Победы — собственно обозначением праздничного дня, ср. День Победы (9 Мая); день ленинградской Победы.
Тире нужно: День предпринимателя — 2025.
В словарях современного русского языка такое слово отсутствует. В качестве усилительного к непременно используется наречие всенепременно.
Фамилия должна склоняться, так как она заканчивается на безударную гласную а, следующую за согласной. Подробнее см. в «Письмовнике» (раздел 13.1.11).