Сочетания с одной стороны, с другой стороны обособляются как вводные, когда речь идет о разных точках зрения на что-либо, когда противопоставляются разные обстоятельства, мнения, утверждения (с одной стороны, он прав, с другой стороны, это еще надо доказать). 

В рассматриваемой конструкции не идет речь о разных точках зрения, не противопоставляются какие-либо факты или мнения. Здесь существительное сторона употребляется в знач. 'человек, группа людей, организация и т. п., противопоставленные в каком-либо отношении другому человеку, другой группе лиц, организации и т. п.', ср.: враждующие стороны, договаривающиеся стороны, прения сторон и т. д. Никаких оснований для постановки запятых в данном случае нет.

Поскольку заданный Вами вопрос весьма объёмен, рекомендуем Вам обратиться к специальным источникам, например к монографии И. В. Нечаевой "Актуальные проблемы орфографии иноязычных заимствований" (М., Издательский центр «Азбуковник», 2011). Ее можно найти на сайте ИРЯ им. В. В. Виноградова РАН. 

Верно, еще один вариант возможен, в ответе он просто был упущен из виду.

Нет, такого орфографического правила не существует (и не существовало). О буквосочетаниях -оро- / -оло- (также -ере-, -ело-) говорят применительно к истории языка: подобные сочетания – признак русских слов, в то время как сочетания -ра-, -ла-, -ре-, -ле- – признак старославянских слов, ср.: ворог – враг, город – град, золото – злато, голова – глава, болото – блато, берег – брег, шелом – шлем и т. п. (в лингвистике это наличие графической последовательности оро, оло, ере, ело в русских словах называется полногласием). В таких словах, действительно, пишется -оло-, -оро-, но это лишь закономерность, характерная для ограниченной группы слов и вызванная историческими процессами в языке.

См. в «Горячих вопросах».

Специального правила на этот счет нет, но полагаем, что предложенное Вами написание оправданно. Это пересекается с регламентируемыми полным академическим справочником «Правила русской орфографии и пунктуации» случаями употребления дефиса в выразительных целях. В том числе —  для выделения (смыслового и произносительного) какой-либо части слова; для передачи произношения по слогам с разными целями (произнесение говорящим незнакомого слова, смысловое выделение важного слова и др.). 

Достаточно экзотическая ситуация. Полагаем, достаточно: “Я работал на «Про…” 

Примеров, точно соответствующих вашему, в справочниках нет. Также нет и разъяснений, что следует в пунктуации понимать под общим второстепенным членом. Не вызывает сомнений, что общим второстепенным членом может быть обстоятельство, которое относится ко всему составу предложения, распространяет его в целом. Но может ли общим второстепенным членом быть определение, которое относится к слову? Один из примеров, который приводит Д. Э. Розенталь, показывает, что все-таки может: Губы Кати не улыбались и тёмные глаза выражали недоумение (Т.). В этом предложении есть второстепенный член, который указывает на принадлежность: губы Кати, глаза Кати. Полагаем, что это дает нам основания считать, что запятая в вашем предложении тоже не нужна. Отсутствие запятой коммуникативно значимо: оно подсказывает читателю, что части связаны каким-то общим компонентом.

Это пограничный случай. Исторически в слове перила корень с чередованием. Так его оценивают и орфографисты сегодня, потому что смысловая связь слов перила и опираться ощущается носителями языка. Однако возможен и другой взгляд на структуру слова. При составлении экзаменационных заданий учитываются подобные случаи переходности в языке, от них зависеть ответ не будет.