Правильно: Флорида. См.: Агеенко Ф. Л. Словарь собственных имён русского языка. М., 2010 (электронная версия – на нашем портале).

Ответить на второй вопрос сложнее. В доступных нам словарях ударений и словарях географических названий слово Выдропужск не зафиксировано. Для ответа на Ваш вопрос мы обратились за помощью к нашим коллегам из Твери – специалистам по топонимике. По их словам, в официальных источниках, как и в «Тверском топонимическом словаре», дано ударение Выдропужск. Но при этом вопрос всё же нельзя считать окончательно решенным, т. к. автор этого словаря, историк-краевед В. М. Воробьев, возводит название к нарицательному выдропуск, зафиксированному у Даля, а в словаре Даля в этом слове ударение стоит на ы. Сами же местные жители произносят название Выдропужск по-разному: кто-то с ударением на ы, кто-то – с ударением на у.

Как представляется, не стоит оценивать как «правильные» или «неправильные» разговорные фразы, в которых отсутствуют необходимые слова. Лексические пропуски вызывают грамматические затруднения, о чем мы не раз писали, отвечая на вопросы о нужных предлогах. Фразы на занятиях курса вы узнаете, был на заседании книжного клуба прозрачны по смыслу и грамматическому строению. Рекомендация, какую можно дать в подобных случаях, простая: воспользуйтесь не сокращенными оборотами, а лексически полными, предсказуемыми по грамматическому строению словосочетаниями.

Слово эфир используют в профессиональной речи работники СМИ. Слышать выражения в прямом эфире, в эфире последние известия можно очень часто. Журналисты приглашают кого-либо прийти на эфир, принять участие в передаче. Как нетрудно заключить, употребление этого слова с предлогами зависит от лексического состава высказывания, его грамматических особенностей.

Существительное пограничье относится ко 2-му склонению. Оно стоит в форме предл. падежа ед. ч. В этой форме существительные 2-го склонения имеют окончание -е. Ср.: на столе, на копье. Поэтому корректно: на дальнем пограничье.

Однако отметим, что в художественной, особенно поэтической, речи  (обычно при предлоге в) допускается написание форм предл. п. существительных сред. рода на -ье с окончанием -и, напр.: В молчаньи шел один ты с мыслию великой (П.); Подвиг есть и в сраженьи, / Подвиг есть и в борьбе. / Высший подвиг — в терпеньи, / В любви и мольбе (Хом.); И снег соперничал в усердьи/ С сумерничающею смертью (Б. Паст.). Под ударением окончание предл. п. -и отмечается только у одного слова на -ье: забытьё — в забытьи́. См. Правила русской орфографии и пунктуации. Полный академический справочник / Под ред. В. В. Лопатина. М., 2006.

Однозначного ответа нет. Согласно официально действующим сейчас «Правилам русской орфографии и пунктуации» 1956 года, между определяемым словом и стоящим перед ним однословным приложением, которое может быть приравнено по значению к прилагательному, дефис не пишется: красавица зима (=красивая зима), старик отец (=старый отец), бедняк сапожник (=бедный сапожник). Такое написание предлагается и в справочниках Д. Э. Розенталя, которые полностью опираются на действующие правила.

Однако в «Русском орфографическом словаре» РАН (4-е изд., М., 2012) и полном академическом справочнике «Правила русской орфографии и пунктуации» (М., 2006), которые подготовлены сотрудниками Института русского языка им. В. В. Виноградова РАН,  предлагается дефисное написание подобных сочетаний: старик-отец, красавица-дочка. Такое написание, хотя и вступает в противоречие с действующими правилами, тем не менее соответствует современной практике письма и более последовательно и логично отражает применение дефиса при написании сочетаний существительных.

Определение при существительном, зависящем от числительных два, три, четыре, имеет некоторые особенности употребления (см. «Справочник по правописанию, произношению, литературному редактированию»). Если такое определение (обычно обособленное) стоит после счетного оборота, то чаще оно ставится в форме именительного падежа множественного числа, например: Направо от двери были два окна, завешенные платками (Л. Толстой); Последние два письма, писанные карандашом, меня испугали (Чехов); ...Два огромных осмоленных корыта, привалившиеся друг на друга... торчащие у самого выхода в открытую воду (Федин); Подкатили к колхозному амбару два грузовика, груженные мукой (Ю. Лаптев). Исходя из этого, верно: У него два документа, удостоверяющие его личность. Впрочем, вариант с формой родительного падежа множественного числа (два документа, удостоверяющих его личность) также не является ошибочным. Судя по корпусным данным, подобные сочетания употребляются в текстах в три раза реже, чем сочетания с именительным падежом множественного числа.

Если норма еще не сформировалась, то нельзя однозначно ответить, «как правильно». Это как раз такой случай. Между попаданием слова в язык и его освоением проходит время — период естественных колебаний. Сейчас как раз такой период для слова скил(л).  Но все же можем высказать несколько соображений. 

Мы знаем, что при освоении  заимствований в некоторых словах утрачивается удвоение согласных, а в других сохраняется. По  наблюдениям орфографиста И. В. Нечаевой, немаловажно, в какой позиции, то есть в каком месте слова находятся удвоенные согласные, поэтому надо подбирать аналогии с учетом такой позиции: если удвоение стоит в конце слова, то важно, находится ли оно после ударной гласной или нет. Примеры: адрес, фИтнес утратили конечное удвоение, а стрЕсс, метАлл, хОлл его сохранили. Такого наблюдения недостаточно, чтобы сформулировать однозначное правило, но можно его учитывать. Поэтому пока мы рекомендуем написание скилл.  

В этом как раз проявляется интересное и сложное взаимодействие принципов русской пунктуации: ведущим принципом является грамматический, а интонационный действует как второстепенный и может нарушаться в пользу грамматического. Запятая в предложениях типа Он найдёт его, только если утонет ставится вопреки интонации.

Н. С. Валгина пишет: «Можно было бы отметить и множество других случаев, когда принципы интонационный и грамматический не совпадают и когда в итоге интонационный принцип уступает место грамматическому. Например, на стыке подчинительных союзов, при вводных словах, стоящих после союзов, при деепричастном обороте и придаточной части предложения, относящейся к причастию и т. д. Все они объединяются в две группы: а) знак стоит там, где нет паузы, и б) пауза есть там, где нет знака».

В предложениях типа Написала в личку, чтобы флуда не было запятую нужно поставить. Правила не дают нам оснований снять знак.

Вводное слово например выделяется запятыми: Припоминается, например, что вот здесь ровно год тому назад, ровно в это же время, в этот же час, по этому же тротуару бродил так же одиноко, так же уныло, как и теперь! Ф. Достоевский, Белые ночи.

Если вводное слово стоит в начале обособленного оборота, запятые ставятся перед вводным словом и после всего обособленного оборота. После вводного слова запятая не ставится (иначе говоря, запятая, которая должна была «закрывать» вводное слово, переносится в конец обособленного оборота): ...Относительно золота, которое добывал Калиостро без всяких трудов из всех других металлов, например из меди, прикосновением рук превращая их в золото, Строганов тоже был невысокого мнения. Ю. Тынянов, Гражданин Очер.

Если оборот заключен в скобки, то стоящее в его начале или конце вводное слово отделяется запятой по общему правилу: На праздники мы решили куда-нибудь съездить (например, в Ригу).

Приводим ссылку на правило из полного академического справочника под редакцией В. В. Лопатина:

§ 5. При смысловом подчеркивании отдельных членов вопросительного или восклицательного предложения знаки препинания ставятся после каждого из членов, которые оформляются как самостоятельная синтаксическая единица, т. е. начинаются с прописной буквы: — Что вас привело к ним? — неожиданно бытовым, ворчливым голосом спросил он. — Недомыслие? Страх? Голод? (А. Т.); — Где же те силы, которые питают национальный дух и делают русского русским, узбека узбеком, а немца немцем? Природа? Среда обитания? Вообще среда? Язык? Предания?История? Религия? Литература и вообще искусство? И что тут стоит на первом месте? (Сол.); — Аннушка, наша Аннушка! С Садовой! Это ее работа! (Булг.).

Однако прописные буквы заменяются строчными, если перед перечислением стоят знаки двоеточие или тире (впереди имеется обобщение): Всё отвергал: законы! совесть! веру! (Гр.);
Она спросила, кто он, не француз ли, и стала по его просьбе гадать: бельгиец? датчанин?  голландец? (Наб.).