Слова типа край, город, река и т. д., даже если обозначают в каком-либо контексте конкретный объект (а в контексте обычно приводится и его полное название), не становятся от этого именами собственными. Нет оснований писать их с прописной буквы.

Обязательно тире с пробелами: ралли Дакар – Париж, по маршруту Москва – Ярославль – Вологда – Петрозаводск. Дефис – орфографический знак, он соединяет части сложного слова; при написании через дефис получается, что Дакар-Париж – один город (как Нью-Йорк). А тире – пунктуационный знак, тире соединяет разные слова.

Языковых ошибок нет. Указание на местоположение вызывает вопросы, но с ними лучше обратиться к историкам и географам. Сейчас Черкесск — столица Карачаево-Черкесской Республики, но раньше этот город входил в Карачаево-Черкесский автономный округ Ставропольского края. Саров расположен в административных границах Нижегородской области.

Да, правильно.

В иноязычных собственных именах (отнюдь не только литовских) могут встречаться отступления от правил «жи, ши пишем с буквой и; чу, щу пишем с буквой у» и т. п., ср.:  Шымкент (город в Казахстане), Мкртчян (армянская фамилия) и т. п. Такие написания зачастую обусловлены традицией.

АЙДА. [тат. айда]. Разг. I. межд. Употр. как решительный призыв, приглашение отправиться куда-л. Ребята, а. за яблоками! А., мужики, домой. II. нареч. в функц. сказ. Обозначает быстрое перемещение куда-л. Сел на машину - и а. в город! Наберём полные карманы каштанов - и а. обратно. 

Проигравших в этом споре нет. Согласно «Грамматическому словарю русского языка» А. А. Зализняка, названия Осло, Чикаго могут употребляться и как существительные мужского рода, и как существительные среднего рода. Мужской род обусловлен родом нарицательного существительного город, средний род – тенденцией относить к среднему роду иноязычные несклоняемые слова на -о.

Слово шарм сочетается со словами, не обозначающими лиц, так же, как и слово очарование. Шарм может иметь улыбка, город, актерская игра и даже, как мы видим, античастицы (А когда есть еще и с-антикварк, это уже частица со скрытым шармом (М. Роговая. К началу Вселенной // Кот Шредингера. 2016)).

Словарь показывает модель склонения для сочетания притяжательного прилагательного и существительного мужского рода (ср. Бабий Яр). Следовательно, первая часть топонима изменяется как притяжательное прилагательное мужского рода (так же, как прилагательное отцов), а вторая — как существительное мужского рода (так же, как существительное город): в Часовом Яре, под Часовым Яром.