При передаче устной речи используются, как правило, названия букв, например: Что ж, здравствуйте, девятый «вэ», — сказал он (А. Иванов); Тебе тоже нужно: «а» — привыкнуть, что ты «крайняя»; «бэ» — натренироваться четко координировать работу в этом стрессе; «вэ» — спланировать и организовать дело так, чтобы стресса не было; «гэ» — делегировать полномочия и работу (П. Акимов).

Соответственно, рекомендуем такое оформление диалога:

— Вот как вы поступите, если встретите на улице молодую симпатичную женщину? «А» — пройдете мимо, «бэ» — посмотрите ей вслед, «вэ» — пригласите ее к себе домой на чашечку кофе со всеми вытекающими из этого последствиями. Отвечайте не раздумывая.
— Не раздумывая — не смогу, потому что «а» — мне неясно, какие последствия могут вытечь из чашечки кофе, «бэ»...

Обратите внимание, что при передаче устной речи местоимение вы, даже обращенное к одному лицу, принято писать со строчной буквы.

Да, такое вполне возможно.

Запятые в предложении не нужны. Сравнительный оборот как на упаковке в данном случае тесно связан с глаголом раскрашивать (смысл высказывания не в том, что нечто можно раскрашивать, а в том, как именно это можно делать) и не требует обособления; сравним примеры типа В прошлое мы смотрим будто сквозь хрустальную призму в справочнике по пунктуации Д. Э. Розенталя. 

Все эти фразы возможны, они построены по правилам грамматики русского языка.

Здесь пишется ни.

Да, верно.

Очевидно, программа пытается связать существительное остановки с ближайшим к нему предлогом для, не «понимая», что этот предлог находится внутри распространенного определения обязательных для данного маршрута (и, соответственно, относится к существительному маршрут) и что существительное остановки связано с предлогом на.

Кавычки не нужны.

Прилагательное незнакомый многозначное. Следовательно, его принадлежность лексико-грамматическому разряду относительных или качественных нужно устанавливать с учетом конкретного значения (обычно с опорой на контекст). Качественные прилагательные могут иметь сопутствующие грамматические признаки (краткую форму, степени сравнения и т. д.), легко сочетаются с наречиями меры и степени.