Сочетание чн, как правило, произносится в соответствии с написанием, т. е. [чн]: то[чн]ый, про[чн]ый, поро[чн]ый, Мле[чн]ый путь и т. д.

Однако в некоторых словах чн произносится как [шн]. Вот самые частотные слова, где произносится [шн]: конечно – коне[шн]о, скучно – ску[шн]о, нарочно – наро[шн]о, яичница – яи[шн]ица, пустячный – пустя[шн]ый, скворечник – скворе[шн]ик. Произношение этих слов нужно запомнить. Кроме того, [шн] на месте чн произносится в женских отчествах на -ична: Никити[шн]а, Ильини[шн]а. В некоторых словах возможны варианты: булочная – було[чн]ая и було[шн]ая, прачечная – праче[чн]ая и праче[шн]ая.

Необходимо отметить, что в русском языке наблюдается тенденция к замене произношения [шн] произношением [чн]. Число слов, где чн произносится как [шн], неуклонно сокращается. Раньше говорили кори[шн]евый (сейчас такое произношение уже не допускается), моло[шн]ый, гре[шн]евая (каша), сливо[шн]ый (сейчас такое произношение признается устаревшим, но пока еще допустимым). В новых словах на месте чн произносится только [чн].

Сочетание чт всегда произносится в соответствии с написанием, т. е. [чт]. И только в слове что и производных от него (чтобы, кое-что, что-то, ничто и т. д.) произносится [шт]. Исключение из этого исключения – слово нечто, где произносится [чт].

В первую очередь следует отметить, что название праздника – Новый год, а не Новый 2009 год. Поэтому верно: Поздравляем с Новым годом!

Если все же рассуждать о правописании приведенного в вопросе сочетания (а рассуждать нужно, поскольку это сочетание в преддверии Нового года встречается все чаще и чаще), то можно отметить несколько интересных орфографических и пунктуационных особенностей.

Во-первых, поскольку 2009 год (пусть даже и новый) – это не название праздника (этой фразой мы поздравляем не столько с праздником Новый год, который отмечается ежегодно 1 января, сколько с наступлением собственно очередного года), слово новый здесь следует писать со строчной. Ср.: наступил Новый год (праздник), но: начался новый год.

Во-вторых, слова две тысячи девятый выступают в роли пояснительного определения к слову новый, и поэтому между этими определениями требуется запятая: новый, 2009 год. (Ср. пример из справочника Д. Э. Розенталя «Пунктуация»: Вскоре мы вступим в новое, XXI столетие). Если запятую не поставить, то получится весьма странное по смыслу сочетание «новый (т. е. еще один) две тысячи девятый год», как будто в истории человечества такой год уже был и раньше.

Итак, если поздравлять с праздником, то поздравлять нужно с Новым годом. Если же поздравлять с наступлением очередного года, то поздравлять с новым, 2009 годом.

А как быть с наступающим праздником? О нем мы напишем: С наступающим Новым годом!

Почему же написание рассматриваемой фразы вызывает столько вопросов? Каким образом в поздравление с Новым годом (с праздником, а не с годом календарным) «вкрались» цифры? Можем предположить, что это произошло благодаря «открыточно-оформительской» культуре: в открытке порядковое числительное, обозначающее «номер» года, могло кочевать с места на место (номер года писали, например, на елочных украшениях, нарисованных на открытке), и в конце концов это числительное заняло свое место в названии праздника, между прилагательным Новый и существительным год. Точно так же цифры являются непременным атрибутом новогоднего оформления улиц, функционируя в особой, внетекстовой, внесинтаксической, среде. Именно то обстоятельство, что числительное изначально могло функционировать не как часть текста, а как декоративный элемент, – именно оно повлияло на сложившиеся (противоречащие пунктуационным законам!) традиции оформления данной фразы.

Сравните словарные статьи из "Малого академического словаря" (Словаря русского языка в 4 томах). Обратите внимание, что во втором значении сравниваемые слова несинонимичны.

СЕЙЧА́С, нареч.

1. В настоящий, в данный момент. [Варвара Михайловна:] Оставайтесь пить чай! [Замыслов:] Если позволите, я приду потом. А сейчас — не могу! М. Горький, Дачники. || В настоящее время, теперь. — По совести говоря, я бы сейчас полком должен командовать, — характер неуживчивый! А. Н. Толстой, Аэлита. [Вишняков:] Я, да и не только я, разве мы так жили, как сейчас живешь ты? Михалков, Красный галстук. || Только что (о прошедшем действии, событии). Я сейчас из леса: как он хорош, осыпанный, обремененный снегом. И. Гончаров, Фрегат «Паллада». — Я сейчас диссертацию защищал, — сказал он, садясь. Чехов, Попрыгунья. || В самом скором времени, скоро (о предстоящем действии, событии). [Паншин] объявил ему, что Марья Дмитриевна сейчас выйдет. Тургенев, Дворянское гнездо. Клим стоял, держась за спинку стула, ожидая, что сейчас разразится скандал. М. Горький, Жизнь Клима Самгина.

2. (обычно с частицей „же“). Немедленно, в тот же момент, сразу. Бывало, мы его вздумаем дразнить, так глаза кровью и нальются, и сейчас за кинжал. Лермонтов, Бэла. — Это безобразие, конфуз! Сейчас же извиняйся в своем поступке. Вересаев, Два конца. || В непосредственной близости, сразу за чем-л., рядом. Сейчас за огородом и службами начинались господские поля. Салтыков-Щедрин, Пошехонская старина. Во дворе, сейчас же за воротами, дворник Ермолай жалобно побренькивал на балалайке. Чехов, Беззаконие.

ТЕПЕ́РЬ, нареч.

1. В настоящее время, в данный момент; сейчас. — Завтра приходи со мною проститься, а теперь ступай себе спать. Пушкин, Капитанская дочка. Донец течет быстро, часто меняя фарватер. Там, где две недели тому назад был брод, теперь омут. Вс. Иванов, Пархоменко.

2. в знач. союза. Употребляется при переходе к новому предмету мысли, повествования. Теперь должен я благосклонного читателя познакомить с Гаврилою Афанасьевичем Ржевским. Пушкин, Арап Петра Великого. || Прост. Кроме того. — На обоих [плугах] лемехи менять надо. А у этого, видишь, рукоятка сбита, враз пахарь руку сотрет — и не работник. Теперь у сеялки два сошника погнуты. Лаптев, «Заря».

Ответом на Ваш вопрос будет выдержка из статьи о прописных и строчных буквах в личных именах:

Слово помощник образовано от слова помощь, которое было заимствовано в литературный язык из церковнославянского, где оно произносилось сначала с [шч’], потом  с мягким шипящим [ш’] и соответственно писалось с буквой щ. Но в древнерусском языке, в частности в тех его диалектах, которые составили основу литературного языка (например, в московском говоре), исконным было другое произношение – с мягким [ч’], которое и передавалось буквой ч: помочь. Соответственно возникли параллельные формы с разной огласовкой, но с одинаковым значением – ц.-сл. помощь, помощник и рус. помочь, помочник. Примерно в XV–XVI вв. во многих русских говорах в сочетании [ч’н] произошло фонетическое изменение [ч’] в [ш] и возникло произношение, которое сохраняется в так называемом старомосковском варианте литературного произношения: ср. ску[ш]ный, коне[ш]но, яи[ш]ница и т. д. В этот ряд вписывается и слово помо[ш]ник, которое сохраняет старомосковское произношение с [ш], но пишется с щ, продолжая традицию церковнославянского написания. Так возникло отмеченное Вами несоответствие написания и произношения в данном слове. Похожая ситуация имеет место и в слове всенощная, в котором произношение с [ш’] считается, согласно «Большому орфоэпическому словарю русского языка», недопустимым.

С точки зрения теории русского письма, это явление можно назвать нарушением слогового принципа русского графики, согласно которому звук [ш] должен обозначаться буквой «ш». Называть «подменой», как это сделали Вы, не стоит.

Прописные буквы заменяются строчными, если перед перечислением стоят знаки двоеточие или тире (впереди имеется обобщение). В приведенном Вами отрывке знаков двоеточия или тире перед перечислением нет, поэтому такое написание со строчными буквами не соответствует современной пунктуационной норме.

Следует использовать тире: лист — заверитель дела. 

Фактически Вы отвечаете на свой вопрос: наличие или отсутствие точки служит жанровым признаком. Что перед нами - анонс или подзаголовок? Ответом служит именно точка. Думаем, если сложилась такая ситуация в редакции, то нужно сформулировать для себя редакционные требования к композиции статьи и следовать им.

Пунктуационных оснований для постановки запятой после слов с уважением, действительно, нет. Наличие здесь запятой объясняется исключительно западной традицией письма.