Нормативно написание однословных приложений, предшествующих определяемому слову или следующих за ним, через дефис (приложение присоединяется дефисом): улица Гвардейцев-Широнинцев. Ср.: улица Героев-Панфиловцев (в Москве; такое написание зафиксировано орфографическим словарем В. В. Лопатина, И. В. Нечаевой, Л. К. Чельцовой «Прописная или строчная?»). При этом исторически может использоваться другой способ написания (раздельное написание, через пробел).
Если контекст предполагает, что что-то находится в переулке, то предлог на неуместен, верно только: в Камергерском.
Орфографический словарь
Напрячь — напрягши. От глагола несовершенного вида напрягать деепричастие совершенного вида не образуется.
Согласно академической "Русской грамматике" (М., 1980) у слова кто флексия (окончание) О.
Есть такая должность на железных дорогах: помощник диспетчера, составляющий графики движения поездов.
Да, возможны контекстные различия.