Лучше: до 69 с половиной лет. Или: до 69 лет 6 месяцев.

См. ответ № 243900 и Проверку слова (ветре*ый).

Кавычки не требуются.

Правильно: в 99,9 случая из 100. Существительным управляет дробная часть: девяти десятых случая.

Нет, двоеточие не требуется.

Следует писать раздельно. Не вполне понятно, что значит "сотрудничать с планом"?

Сказуемое в этом предложении составное именное, но проблема в том, что́ следует признать его именной частью. На первый взгляд, мечта — подлежащее, сказуемое — (была) поступить. Аналогичное впечатление производит и предложение, в котором инфинитив заменен отглагольным существительным: Моя мечта была поступление в вуз. Однако сказуемые (?) была поступить, была поступление выглядят несколько странно. Кроме того, мы знаем, что именная часть сказуемого может иметь форму не только именительного, но и творительного падежа (ср.: Иванов был врач / Иванов был врачом). Если мы проверим, что в нашем предложении можно менять именительный падеж на творительный, то получим:

*Моя мечта была поступлением в вуз (1);

Моей мечтой было поступление в вуз (2);

Моей мечтой было поступить в вуз (3).

Очевидно, что вариант (1) неприемлем, в то время как (2) и (3) вполне приемлемы.

Таким образом, грамматическими признаками именной части сказуемого в нашем предложении обладает сущ. мечта.

Перед нами «предложение-перевертыш»: его смысловая структура находится в противоречии с его грамматической структурой. Однако в грамматике такая ситуация отнюдь не уникальна: нам же известны, например, конструкции, в которых субъект, который мы привыкли видеть в подлежащем, выражен косвенным дополнением: Комиссией произведен осмотр объекта.

Следовательно, подчеркиваем поступить как подлежащее, мечта — как сказуемое. Для наглядности можно обозначить нулевую связку традиционным в лингвистике обозначением нулевых элементов — значком пустого множества. Тогда школьники увидят, что в сказуемом два компонента. 

Доказательства см. выше. Подчеркиванием ничего доказать невозможно.

Правильно: ...направляем заверенную копию Дополнительного соглашения от 00.00.0000 № 1 к Договору от 00.00.0000 № 2, заключенному с ООО "АБВ"...