Справочник не предписывает ставить тире вместо двоеточия после обобщающих слов, а лишь указывает на существующую в современных газетных текстах тенденцию ставить в этих случаях тире вместо двоеточия. По основному правилу (приведенному в том числе и в самом справочнике) после обобщающего слова перед рядом однородных членов ставится двоеточие. На экзамене, скорее всего, написание с тире засчитают как ошибку, лучше использовать двоеточие.
Школьная программа не охватывает (да и не может охватить) всех нюансов русского языка и всех тонкостей правил правописания. Многое в школьной программе дается в упрощенном виде.
Возможны оба варианта. Можно рассматривать определения как неоднородные, так как они характеризуют предмет с разных сторон: возраст и внешний вид. Но при этом можно сказать, что старость проявляется в ряду прочего и во внешнем виде дерева, раскидистость может мыслиться как признак старости. В этом случае определения становятся однородными и разделяются запятой. Ср.:
Понятно, что разговор складывался долгим и путаным: точь-в-точь старое раскидистое дерево, увитое плетями вьющихся растений да вдобавок покореженное вчерашним буреломом (А. Волос).
У Всеволода Андреевича за домом тянулись рядами старые, раскидистые яблони (Л. Карелин).
Написание с прописной нарицательных существительных, используемых не в своем обычном значении, потерявших свое прямое значение, регламентировано для имен людей (Ричард Львиное Сердце) и составных географических названий (Кузнецкий Мост, Ясная Поляна). Написание Волшебная Печенька соответствовало бы правилу, если бы это сочетание было прозвищем или географическим названием, например: деревня Волшебная Печенька.
Название сети магазинов орфографически правильно было бы писать «Волшебная печенька» (независимо от ассортимента их товаров), но при этом приходилось бы учитывать, в каком виде зарегистрировано название торговой марки, и сохранять это написание в официальных документах.
Категоричность — понятие оценочное, в круг регулярных значений глагольных форм и видов глагола она не входит. Любое из приведенных четырех высказываний можно произнести и резко категорично, и мягко, без всякой категоричности: вид глагола на это не влияет.
Можно, впрочем, учесть тот факт, что элемент категоричности может вноситься в высказывание переносным употреблением форм наклонения: Быстро встал и вышел отсюда! звучит ощутимо более категорично, нежели Быстро встаньте и выйдите отсюда. (В первом случае формы изъявительного наклонения употреблены в значении повелительного, во втором — повелительное в своем прямом значении.) Если принять это во внимание, то более категоричным придется счесть вариант с формами несов. вида: в них формы настоящего времени, а речь идет о будущем, в этом смысле имеет место перенос. Однако это различие, если оно и есть, едва ощутимо и разными носителями языка, как вы сами видите, воспринимается по-разному. Именно потому, что это субъективные оценки.
Судя по данным Национального корпуса русского языка, отвлеченное существительное содержание употребляется в форме множественного числа в двух типах текстов — в научных статьях по химии (например: Введение мало-нонитрила позволило расширить интервал определяемых содержаний меди до 6 пг — 0,1 мкг) и в трудах по философии и психологии (например: И лишь затем в виде цельной, внутри самого индивида неразложимой схемы переживания играют конструктивную (а порой, как мы увидим, и деструктивную) роль в продуцировании духовных содержаний). Ваш случай не относится ни к тому, ни к другому типу, здесь уместно единственное число существительного содержание.
Не вполне ясна цель грамматического преобразования. Первая часть сложного предложения (которое не представлено в его полном виде) имеет условное значение. Такое же условное значение имеет и та часть, какую планируется трансформировать. При этом глагол полетит должен обрести форму повелительного наклонения. Это означает, что будет употреблен один из двух вариантов конструкции, обращенной к собеседнику: полети / полетите к чертям. Возможно, имеется в виду не глагол в форме повелительного наклонения, а повелительное значение, какое может быть выражено предложением? В таком случае стоит обсуждать конструкции типа пусть все летит к чертям; да лети все к чертям.
Аргумент о плавности текста весьма субъективен. Согласно правилам русской пунктуации, обстоятельства, выраженные деепричастными оборотами, выделяются запятыми независимо от вида деепричастия (а применительно к этой глагольной форме мы можем говорить только о ее виде, а не о времени, см. учебники). Из этого правила есть исключение: деепричастия и деепричастные обороты не обособляются, если непосредственно примыкают к глаголу и имеют значение образа действия. В предложении Идя по переходу, я оборачиваюсь деепричастный оборот обозначает дополнительное действие, а не характеризует действие, названное сказуемым, и не примыкает к глаголу непосредственно. Нет причин не ставить после него запятую.
Может быть, так? И хотя трудно утверждать, что смартфон спас Фрэнку жизнь, он наверняка помог ему избежать еще одного ранения.
Верно с двумя Н: продуманно.
В обоих предложениях запятые не требуются.