Вначале уточним терминологию: это не местоимения, а прилагательные. Притяжательные прилагательные, образованные от имен собственных, пишутся с большой (заглавной) буквы: Юлин шарф, Шекспировы трагедии, Далев словарь, Иваново детство, Танина книга, Муркины котята и т. п.

Однако в составе фразеологических оборотов и в составных терминах эти прилагательные пишутся со строчной буквы, напр.: ахиллесова пята, каинова печать, филькина грамота; архимедов рычаг, венерин башмачок (растение) и др.

Притяжательные прилагательные, образованные от нарицательных существительных, пишутся со строчной буквы: мамин портрет, чертовы рожки, дядино письмо и т. п.

Объективная причина всегда одна: знаки препинания (в том числе кавычки разного вида, тире и дефис) служат своего рода кодом, при помощи которого пишущий стремится зафиксировать на письме свою мысль таким образом, чтобы максимально точно донести ее до читателя. О том же Чехов говорил, что знаки препинания служат нотами при чтении. Хрестоматийные примеры: казнить нельзя помиловать, поставить статую золотую пику держащую и т. п. Ср. Наташина подруга  — отличница и Наташина подруга-отличница. В первом случае перед нами предложение, а во втором только словосочетание. 

Посмотрите в словарях: http://gramota.ru/slovari/dic/?lop=x&bts=x&zar=x&ag=x&ab=x&sin=x&lv=x&az=x&pe=x&word=%E7%E0%E2%E5%F9%E0%ED%E8%E5

ЗАВЕЩАНИЕ, -я; ср.
1.
Официальный документ, содержащий распоряжение кого-л. о его имуществе на случай его смерти. Оставить з. кому-л. Сделать з.
2.
Предсмертная воля, распоряжение. З. последователям, друзьям. ◊ Духовное завещание (см. Духовный). < Завещательный, -ая, -ое. З-ое распоряжение. З-ое письмо.

1. Использование прописных букв корректно. 

2. Запятая перед что не нужна. Не ставится запятая между главной и следующей за ней придаточной частью сложноподчиненного предложения, если придаточная часть состоит из одного союзного слова (относительного местоимения или наречия): Я бы тоже желал знать почему (Л. Т.); Не знаю почему, но я его не понимал (Триф.). Не ставится запятая и если имеется несколько относительных слов, выступающих в роли однородных членов предложения. Ср.: Не знаю почему и каким образом, но письмо вдруг исчезло; Позвонят — расспроси кто и зачем. 

Возможны варианты завотделом и зав. отделом.

Слова завотделом, завкафедрой, замдекана, завбиблиотекой и т. п. (такое написание отвечает правилу: первые части сложных слов зав..., зам... пишутся слитно) более характерны для устной речи и не всегда могут быть уместны на письме (например, вряд ли возможно в подписи к официальному документу: завбиблиотекой, завотделом). Полные же варианты заведующий библиотекой, заместитель декана, заведующий отделом являются стилистически нейтральными и применяются как в устной, так и в письменной речи. От них и образуются сокращения зав. библиотекой, зам. декана, зав. отделом, являющиеся нормативными и общеупотребительными.

Местоимения Вы, Ваш пишутся с прописной буквы: а) как форма выражения вежливости при обращении к одному лицу в личных письмах и официальных документах (служебных записках, заявлениях и др.); б) в текстах, предназначенных для многократного использования: анкеты, листовки и др. (адресат – неконкретное лицо). С прописной буквы пишется местоимение Ваш в сочетаниях Ваше Величество, Ваше Высочество.

При обращении к нескольким лицам или неопределенному кругу лиц (например, при обращении к читательской аудитории газеты или журнала, в объявлении, адресованном широкому кругу лиц, и т. п.) местоимения вы, ваш пишутся строчными.

Когда мы отвечали на вопрос № 228483, ответ на вопрос № 194393 был доступен. Сейчас он в архиве, поэтому ссылка не работает. Мы постепенно избавляемся от таких неработающих ссылок.

Торговые названия продуктовых товаров (в том числе сыров) заключаются в кавычки и пишутся с прописной буквы. Правильно: сыр «Российский», сыр «Костромской», сыр «Пошехонский» (как названия торговых марок). Названия сортов сыра, а также названия в бытовом употреблении (при передаче на письме непринужденной речи) пишутся строчными без кавычек: история камамбера (сорт сыра), сбегал в магазин за пошехонским сыром и любительской колбасой (бытовое употребление).

Правильно: Её мысли были крайне путаны. Её мысли всегда путаны.

Правило таково. Краткие формы прилагательных с качественным значением, полные формы которых передаются на письме с одним н, пишутся так же, как полные. Примеры: делана, делано, деланы (от деланый 'неестественный, принуждённый'); путана, путано, путаны (от путаный 'нелогичный, сбивающий с толку'); учёна, учёно, учёны (от учёный 'основательно знающий что-либо'). Так же пишутся формы сравнительной степени (деланее, путанее, учёнее) и наречия на -о (делано, путано). См.: Правила русской орфографии и пунктуации. Полный академический справочник / под ред. В. В. Лопатина. М., 2016. § 104.

Слова грамота и грамматика пишутся по-разному, потому что пришли в русский язык в разное время и разными путями. Грамота – это очень старое заимствование из греческого языка. В греческом было слово gramma, означавшее «письменный знак», «буква». У этого слова была форма множественного числа grammata – то есть «буквы», «письмо». Вот это форма и стала нашей грамотой: мы немного изменили греческое слово на свой лад. А слово грамматика пришло к нам намного позже, в XVIII веке, из латинского языка. Оно тоже, конечно же, восходит к греческим словам grammata, grammatike, но в латинском языке сохранились две буквы «м».