Рекомендаций по орфографическому оформлению такого рода имен в справочной литературе нет. Полный академический справочник «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина рассматривает только такие случаи, когда апостроф используется при передаче иностранных фамилий с начальными буквами Д и О, в этих случаях следующая за апострофом буква — прописная. При этом романские служебные слова д' и л' перед именем пишутся по общему правилу строчными (Жанна д'Арк, аббат де л'Эпе), а начальная часть О' — прописной (О'Коннор, О'Нил).

Если с такими вводными данными подходить к ответу на Ваш вопрос, то выбирать следует между написаниями н'Каро и Н'Каро, г'Гуэдос и Г'Гуэдос. Представляется, что на написание по-русски может повлиять и написание в языке-источнике. Если же язык-источник не дает ответа на данный вопрос, руководствуемся общим правилом: иностранные служебные слова пишутся со строчной буквы.

Одиночное определение обособляется:

1) если несет на себе значительную смысловую нагрузку и может быть приравнено к придаточной части сложноподчиненного предложения: Молодому человеку, влюблённому, невозможно не проболтаться (Т.) [ср.: Молодому человеку, если (когда) он влюблён…]; В небе, густо-синем, таяла серебряная луна (М. Г.);

2) если имеет добавочное обстоятельственное значение: Фата Любочки опять цепляется, и две барышни, взволнованные, подбегают к ней (Ч.) — к чисто определительному значению (какие барышни?) добавляется значение причинное (почему подбегают?) или с другим обстоятельственным оттенком (в каком состоянии подбегают?); Люди же,  изумлённые,  стали как камни (М. Г.); Миронов, удивлённый, долго, до боли в глазах смотрел в небо (М. Г.); Мальчик, сконфуженный, покраснел;

3) если оторвано в тексте от определяемого существительного: Глаза смыкались и, полузакрытые, тоже улыбались (Т.); На лавке, разбросанные, лежали поршни, ружьё, кинжал… (Л. Т.); Настасья Петровна ещё раз обняла Егорушку, обозвала его ангельчиком и, заплаканная, стала собирать на стол (Ч.);

4) если имеет уточняющее значение: И минут через пять лил уже сильный дождь, обложной (Ч.).

Согласно рекомендациям справочника "Иностранные имена и названия в русском тексте" Р. С. Гиляревского и Б. А. Старостина английское s, произносимое как z, транскрибируется при помощи с, например: Galashiels — Галашилс. 

Транскрипция английского h, образуемого посредством выдоха и отсутствующего в руском языке, представляет известные трудности. В настоящее время h чаще передают через русское х. Однако с XVIII века, если не раньше, сложилась традиция передачи английского h через русское г. В ряде английских имен и названий такая традиционная передача сохранилась и до нашего времени, например: Гамильтон, Говард, Гайд-Парк. 

У слова калибр сложный путь заимствования. В этимологиическом словаре Макса Фасмера отмечено: «Через польск. kaliber или нем., голл. kaliber, франц. calibre (с 1478 г.) из ит. calibro, араб. kâlib от греч. καλοπόδιον "форма, образец"».

В современных морфемных и словообразовательных словарях *калиберный рассматривается как вторая часть сложных прилагательных (однокалиберный, крупнокалиберный, мелкокалиберные и т. п.). Однако ещё в «Словаре русского языка XVIII  века» калиберный — самостоятельное нормативное прилагательное, как и производящее существительное калибер.

Достаточно долго существовали вариативные формы калибр и калибер, хотя уже в словаре под редакцией Д. Н. Ушакова (1930-е) калибер имеет пометы 'простореч.' и 'устар'.

Оба варианта корня продолжают использоваться в словообразовании (ср.: калибровка, крупнокалиберный). 

Вставка гласной перед суффиксом -н- поддерживается общей морфонологической тенденцией: русский язык стремится избегать чрезмерного стечения согласных. В данном случае мы не можем говорить о 'беглой гласной' в традиционном понимании этого термина (как в исконных словах, где беглость гласной возникает в позициях исчезнувших редуцированных), но понятие "вариативность корня" в этом случае вполне применимо.

Очень интересный вопрос! Вероятно, слово позаточек появилось в результате опечатки. В текстах мы чаще находим в том же месте початочек. Загляните, например, в сборник «Русские народные сказки и басни о зверях» 1914 года. Именно слово початочек образует логичный ряд ответов лисы на вопрос волка «Что Бог дал?»:  початочек — середышек — поскребышек.

Что означает слово початочек в тексте сказки? На этот вопрос отвечает «Словарь русских народных говоров». В 30-м томе находим соответствующую статью, а в ней пример — как раз из сказки о лисе-повитухе. Приведем фрагмент этой статьи:

1. Початочек, м. Ласк. 1. Тоже, что 1 Початок (в 1-м знач.) Слов. Акад. 1822 [стар.]. Купи для початочка. Смол., 1914 Пек.

2. Первый, старший ребенок в семье, первенец. — Что бог дал? — спрашивает волк [у лисы-повитухи] — Початочек, — отвечает лиса. Переясл.-Залесск. Влад., Афанасьев.

Первое значение отсылает нас к слову початок. О нем в том же томе словаря читаем: «Начало чего-л., начинание, почин. <...> Видать с початку, что не быть порядку. <...> Початок неплохой, а что дале будет, кто знает».

Получается, что лиса отвечает волку двусмысленно. Волк должен думать о початочке-ребеночке. Но слово початочек означает и первую порцию меда, съеденную лисичкой. Также двусмысленны и слова середыш («средняя часть чего-л.», «середина, средний ребенок, брат и т. п.») и поскребыш («остаток чего-л. съестного», «последний ребенок в семье») («Словарь русских народных говоров», тт. 37, 30).

Вот такая тонкая языковая игра. 

Верно: Иван и Изабелла Ковтунович, Иван и Сергей Ковтуновичи.

Рекомендации таковы.

Нерусские фамилии, относящиеся к двум или нескольким лицам, в одних случаях ставятся в форме множественного числа, в других – в форме единственного:

1) если при фамилии имеются два мужских имени, то она ставится в форме множественного числа, например: Генрих и Томас Манны, Август и Жан Пикары, Адольф и Михаил Готлибы; также отец и сын Ойстрахи;

2) при двух женских именах фамилия ставится в форме единственного числа, например: Ирина и Тамара Пресс;

3) если фамилия сопровождается мужским и женским именами, то она сохраняет форму единственного числа, например: Франклин и Элеонора Рузвельт, Рональд и Нэнси Рейган, Ариадна и Петр Тур, Нина и Станислав Жук;

4) в единственном числе ставится также фамилия, если она сопровождается двумя нарицательными существительными, указывающими на разный пол, например: господин и госпожа Клинтон, лорд и леди Гамильтон; однако при сочетаниях муж и жена, брат и сестра фамилия чаще употребляется в форме множественного числа: муж и жена Эстремы, брат и сестра Ниринги;

5) при слове супруги фамилия ставится в форме единственного числа, например: супруги Кент, супруги Мейджор;

6) при слове братья фамилия тоже обычно ставится в форме единственного числа, например: братья Гримм, братья Шпигель, братья Шелленберг, братья Покрасс; то же при слове сёстры: сёстры Кох;

7) при слове семья фамилия обычно ставится в форме единственного числа: семья Оппенгейм.

Приводим выдержку о подобных фамилиях из "Справочника по правописанию и стилистике" Д. Э. Розенталя.

Фамилии, относящиеся к двум или нескольким лицам, в одних случаях ставятся в форме множественного числа, в других – в форме единственного, а именно:

1) если при фамилии имеются два мужских имени, то она ставится в форме множественного числа, например: Генрих и Томас Манны, Август и Жан Пикары, Адольф и Михаил Готлибы; также отец и сын Ойстрахи;

2) при двух женских именах фамилия ставится в форме единственного числа, например: Ирина и Тамара Пресс;

3) если фамилия сопровождается мужским и женским именами, то она сохраняет форму единственного числа, например: Франклин и Элеонора Рузвельт, Поль и Эсланда Робсон, Август и Каролина Шлегель, соратники Рихарда Зорге Макс и Анна Клаузен, Ариадна и Пётр Тур; Серёжа и Валя Брузжак, Нина и Станислав Жук;

4) в единственном числе ставится также фамилия, если она сопровождается двумя нарицательными существительными, указывающими на разный пол, например: господин и госпожа Райнер, лорд и леди Гамильтон; однако при сочетаниях муж и жена, брат и сестра фамилия чаще употребляется в форме множественного числа: муж и жена Эстремы, брат и сестра Ниринги;

5) при слове супруги фамилия ставится в форме единственного числа, например: супруги Кент, супруги Торндайк, супруги Ноддак;

6) при слове братья фамилия тоже обычно ставится в форме единственного числа, например: братья Гримм, братья Шлегель, братья Шелленберг, братья Покрасс; то же при слове сёстры: сёстры Пресс, сёстры Кох;

7) при слове семья фамилия обычно ставится в форме единственного числа, например: семья Оппенгейм, семья Гамалей.

Верно: об их.

О - об - обо

Выбор предлога зависит от того, с какого звука (гласного или согласного) начинается последующее слово и в какой падежной форме оно употребляется:

1) в винительном падеже перед словами, начинающимися согласными (кроме форм местоименных слов всё, всю, все, всех, что), употребляются предлоги о и об: споткнулся о порог и об порог; ударился о камень и об камень;

2) в винительном падеже перед словами, начинающимися гласными, употребляется только предлог об: споткнулся об острый камень;

3) в винительном падеже перед формами местоименных слов все, всё, всех, всю, что, а также что-либо, что-нибудь, что-то употребляется предлог обо: споткнулся обо все камни; Обо что ты споткнулся?

4) в предложном падеже перед словами, начинающимися согласными (кроме форм местоименных слов мне, всём, всей, всех), употребляется предлог о:  узнал о родственниках, вспомнил о невесте;

5) в предложном падеже перед словами, начинающимися гласными, употребляется предлог об: вспоминать об отце; задуматься об учебе;

6) в предложном падеже перед формами местоименных слов мне, всём, всей, всех употребляется предлог обо:узнал обо всех родственниках, вспомнил обо мне. Однако в художественной литературе возможно: о всем, о всей, о всех (Девушка пела в церковном хоре // О всех усталых в чужом краю... А. Блок).

Примечание. Нужно обратить внимание, что слова, начинающиеся с букв е, ё, ю, я, – это слова, начинающиеся с согласного звука [j]. Поэтому правильно: дискутировать о Европе, песня о ёлке, вспоминать о юных годах, говорить о «Яндексе» (не об).

Имена прилагательные с суф. -ин, -ын, имеющие значение «принадлежащий тому, кто назван мотивирующим словом», называются притяжательными. Это такие слова, как мамин, сестрин, материн, бабушкин, ведьмин, дядин; Иринин, Татьянин, Володин, Колин и т. д.

Такие притяжательные прилагательные в русском языке могут изменяться двояким образом – по местоименному склонению и по притяжательному склонению.

Большая часть притяжательных прилагательных с основой на -ин, -нин изменяется по местоименному склонению, образуя формы родительного и дательного падежа ед. числа мужского и среднего рода с помощью падежных окончаний прилагательных, а не существительных. То есть: мамин день рождения – до маминого дня рождения, к маминому дню рождения; Танин брат – Таниного брата, к Таниному брату.

Но такие прилагательные могут изменяться и по притяжательному склонению: до мамина дня рождения, к Танину брату. Грамматически эти формы верны, но они уходят из языка. «Образование падежных форм у притяжательных прилагательных на -ин, -нин по притяжательному склонению является устаревшим, – отмечает академическая «Русская грамматика» (М., 1980). – Оно закрепилось за прилагательными, входящими в состав географических названий, наименований местностей, названий растений и цветов: Канин Нос (название полуострова); Машкин верх (Л. Толст.); венерин башмачок (растение); а также за прилагательными, входящими в состав устойчивых сочетаний: шемякин суд, тришкин кафтан, сюда же устар. ильин день, фомин понедельник, троицын день».

Итак, в свободных сочетаниях правильно: до маминого дня рождения, к Таниному брату (предпочтительный вариант) и до мамина дня рождения, к Танину брату (грамматически верное, но устаревшее употребление). Но: реконструкция Татьянина родника (прилагательное в составе названия), также: тришкина кафтана, шемякина суда (устойчивые выражения).

Подробнее о склонении притяжательных прилагательных см. в «Русской грамматике».