Да, пункты перечня следует отбивать абзацем.
Можно написать первое слово с прописной буквы, если имеется в виду образное наименование города. Кавычки при этом использовать не нужно.
В неофициальных устойчивых, в том числе образных, названиях государств и городов с прописной буквы пишется первое (или единственное) слово, а также (если они есть) собственные имена, напр.: Страна восходящего солнца (о Японии), Страна утренней свежести (о Корее), Поднебесная империя или Поднебесная (об императорском Китае), Страна кленового листа (о Канаде), Страна тюльпанов (о Голландии), Вечный город (о Риме), Белокаменная, Первопрестольная (о Москве), Северная Пальмира (о Петербурге).
Корректно: слабоуправляемое.
Это шуточное выражение с намеренно неправильным употреблением слов можно написать так, как Вы указали в вопросе, а можно с кавычками: самая «ухастая» уха из всех ух.
Об одном человеке: Вы самая добрая, Вы самый добрый. О нескольких: вы самые добрые.
