Запятую следует поставить.
Это предложение по цели высказывания не вопросительное, а побудительное: его грамматическую основу составляет глагольная форма повелительного наклонения подскажите. Соответственно, вопросительный знак в конце этого предложения не нужен.
Верно: с девяноста тысячами жителей.
Сочетание город-побратим, обозначающее статус какого-либо города относительно другого города, является терминологическим, а потому рекомендуем писать его через дефис даже в тех случаях, когда при нем есть зависимые слова: город-побратим Москвы.
Предпочтительна другая последовательность неоднородных приложений при имени: Герой Советского Союза летчик Иванов.
Между неоднородными приложениями запятая не ставится.
Можно сказать: читал книгу и пил чай.
Запятая факультативна (необязательна). Подробнее о факторах, влияющих на обособление оборотов с предлогом в связи с, см. в «Справочнике по пунктуации».
