Нет, запятая не ставится.
Запятая не нужна.
В предложном падеже: о веселье.
См. ответ на вопрос № 283003.
«Решает», какого рода то или иное слово, язык. Грамматические свойства слов формируются в языке естественным путем, лингвисты фиксируют сложившиеся нормы и могут с помощью кодификации (фиксации в нормативных источниках) немного направлять этот процесс, но только в рамках возможностей, которые дает нам язык. Мы можем сказать моя коллега, но сочетание красивый модель невозможно. Язык сделал выбор.
Корректная пунктуация: В жизни каждого человека есть два основополагающих момента, связанных с профессиональным самоопределением: первый — когда в юном возрасте он решает, кем ему быть, с какой профессией связать свою жизнь, и второй — когда в процессе включения в работу или непосредственно через несколько лет понимает, правильный выбор он сделал когда-то или нет.
Короткий ответ на Ваш вопрос примерно таков. Буква э неслучайно появилась в русской кириллице только в эпоху Петра I — до этого времени в ней не было необходимости, так как звук этот (без сочетания с предшествующим [й], как в словах типа ель, поешь и т. п.) в исконно русских словах не встречался вовсе. Именно в эпоху массового заимствования русским языком слов из языков западноевропейских эта буква и понадобилась — и стала несомненным маркером заимствований. Против введения ее в алфавит яростно протестовал М. В. Ломоносов, писавший: "...ежели для иностранных выговоров вымышлять новые буквы, то будет наша азбука с китайскую". Последовательным сторонником использования буквы э в современном русском письме был Л. В. Щерба, который, однако, замечал: "Единственным оправданием правописания е вместо э в нарицательных заимствованных словах является постоянно протекающий процесс русификации этих слов. По мере их словарного освоения происходит и русификация их произношения, что, конечно, происходит чаще". Иначе говоря, произношение заимствованных слов со временем меняется. Теперь нормативно произношение слов типа музей, пионер, крем и т. п. с мягким согласным вместо изначального твердого. А периодически менять орфографию подобных заимствований было бы не слишком удобно.