Лучше оформить предложение следующим образом: Сидя в купе, читая не дочитанные в детстве книжки, которые он брал из библиотеки (Майн Рид, Стивенсон), — он был счастлив.

Фамилии с двойными согласными на конце, такие как Валл, Ласс, Манн, склоняются по общим правилам склонения фамилий на согласный, например: о Томасе Манне.  

В этом предложении при существительном Петербург имеется два приложения и одно согласованное определение, все вместе образующие ряд. Элементы этого ряда можно перечислить через запятую, а можно какую-то часть ряда отделить более сильным знаком тире, подчеркнув его самостоятельность:

...Петербурга, его родного города, любимого и жестокого, прототипа всех будущих городов;
...Петербурга — его родного города, любимого и жестокого, прототипа всех будущих городов;
...Петербурга, его родного города — любимого и жестокого, прототипа всех будущих городов (определение любимого и жестокого относится к родному городу);
...Петербурга, его родного города, — любимого и жестокого, прототипа всех будущих городов (определение любимого и жестокого относится к Петербургу).

Если поставить тире перед последним приложением, то сочетание согласованных определений нужно закрыть запятой:
...Петербурга, его родного города, любимого и жестокого, — прототипа всех будущих городов.

Деепричастный оборот обособляется, запятая нужна.

Вы правы, конечно. Преложение некорректно. 

Правильное написание здесь – гарантированно. Лучше заменить это слово словами "точно, наверняка, наверное".

Правильно: ...завершится у ее ворот. Если написать у его ворот, это будет означать «у ворот чуда».

Согласно «Полному академическому справочнику» под ред. В. В. Лопатина, вместо дефиса должен употребляться знак тире в сочетаниях с приложением, если одна из частей содержит пробел, и в сочетаниях с приложением, если одна из частей в свою очередь является сочетанием с приложением и содержит дефис.

Таким образом, верно:  врач — детский кардиолог, врач — клинический миколог, заведующий здравпунктом — фельдшер, врач — акушер-гинеколог, врач — анестезиолог-реаниматолог, врач — сердечно-сосудистый хирург, медицинский оптик-оптометрист (слово медицинский относится к обеим частями названия специальности), провизор-стажер, врач — детский уролог-андролог, врач — судебно-психиатрический эксперт; заведующий структурным подразделением, отделом, отделением, лабораторией, кабинетом, отрядом (начальник структурного подразделения, отдела, отделения, лаборатории, кабинета, отряда и т. д.) медицинской организации — врач-специалист.