1. Ваш вопрос очень сложный, и дать однозначного ответа на него нельзя. С одной стороны, все слова, являющиеся прямой речью и цитатами, выделяются кавычками, перед ними ставится двоеточие. Однако в справочнике Д. Э. Розенталя указано, что подлинные выражения, вставленные в текст в качестве элементов предложения, заключаются в кавычки, но двоеточие перед ними не ставится. Приводятся такие примеры: Он вспомнил пословицу «За двумя зайцами погонишься – ни одного не поймаешь» и отказался от первоначального плана; С криком «Спасайте детей!» юноша бросился в горящее здание.

В то же время ниже в справочнике даётся такая рекомендация. Если перед подлинным выражением имеются слова предложение, выражение, надпись и т. п., то перед ними ставится двоеточие, например: Разберите предложение: «Сверкнула молния, и грянул гром». 

На наш взгляд, предложение, в котором содержится слово девиз, можно писать как следуя первой рекомендации, так и следуя второй рекомендации. Поэтому окончательное решение о постановке двоеточия принимает автор текста.

2. Первый вариант предпочтителен.

Верен только вариант с двумя Н: и пристыженно беспризорник свой пригладил вихор-вихрь. В указанном "Словаре ассоциаций", вероятно, допущена ошибка.

Распространенные приложения, стоящие после определяемого слова — существительного или местоимения, а также отделенные от них другими членами предложения или относящиеся к отсутствующему члену предложения, обособляются запятыми: Володя, семнадцатилетний юноша, некрасивый, болезненный и робкий, сидел в беседке; Вспомнилась маленькая девочка, племянница Спирьки. В особых случаях возможно обособление с помощью тире: И теперь двое дядей по отцу и Иван Маркович — дядя матери — решают задачу.

Распространенные приложения, стоящие перед определяемым словом, выделяются запятыми  в том случае, если имеют дополнительный обстоятельственный оттенок значения или относятся к личному местоимению: Четвертой бригады дежурный бригадир Зырянский дежурство по колонне принял, Мещанин по происхождению, выучившийся грамоте в келье монастыря, он, разумеется, не читал «светских» книг, бывших у нас в библиотеке...

Подробнее см. Правила русской орфографии и пунктуации. Полный академический справочник / Под ред. В. В. Лопатина. М., 2006 (и более поздние издания).

Корректно: И со словами "Я знаю, что там написано" вышел на улицу.

Подлинные выражения, вставленные в текст в качестве элементов предложения, выделяются кавычками, но перед ними двоеточия не ставится: С криком «Спасайте детей!» юноша бросился в горящее здание.

Вы правы. Мужскую фамилию Евсей необходимо склонять (а женская фамилия не склоняется).

Речь об этом параграфе «Правил русской орфографии и пунктуации» 1956 года? Как правило, краткое отглагольное прилагательное можно заменить синонимичным именным оборотом (девочка воспитанна – у нее хорошее воспитание), а краткое причастие – глагольным оборотом (девочка воспитана бабушкой – ее воспитала бабушка).

§ 65. Двойное н пишется во множ. ч. и в женском и среднем роде ед. ч. кратких прилагательных, образовавшихся от страдательных причастий прошедшего времени, в полной форме которых – двойное н, например: группы дисциплинированны и организованны; девочка воспитанна и умна; они очень рассеянны.

Краткие же страдательные причастия пишутся с одним н, например: сломан, сломана, сломано, сломаны; юноша воспитан комсомолом; девочка изнежена воспитанием; мы ограничены временем; ученики организованы в группу.

Верно: 18-летний юноша.

Не вполне понятна постановка тире, других неточностей не видим.

Правильно: радиовыпуск.

Если эти "подлинные выражения" сами по себе представляют законченные предикативные структуры (то есть предложения), то они начинаются с прописной буквы. Вот какие примеры приводятся в справочниках: Он вспомнил пословицу «За двумя зайцами погонишься - ни одного не поймаешь» и отказался от первоначального плана; С криком «Спасайте детей!» юноша бросился в горящее здание.

В противном случае уместно написание со строчной буквы.