Корректно: не проходило и недели, чтобы...
Кавычки не требуются.
Лучше: план... на каникулы.
Правильно: план чего-либо (в разных значениях).
Возможный вариант: Учебный план профессиональной подготовки.
Фамилия Чуприна склоняется: Р. п. – Чуприны, Д. п. и П. п. – Чуприне, В. п. – Чуприну, Т. п. – Чуприной.
Нет, такие сочетания некорректны. Планы выполняют, а исполняют мечты.
Пишется так: план Б.
Верен второй вариант.