Неправильное написание названия города, безусловно, является орфографической ошибкой. Собственные имена - в том числе названия городов - в основном являются словарными словами. Так что применять нужно не правило, а словарь.
Возможны оба варианта, но лучше склонять.
Выражение не хило образовано от прилагательного хилый, которое имеет общеславянское происхождение и не связано с латинским словом nihil.
Латинское nihil в русском языке можно найти, например, в таком слове, как нигилизм.
Возможно. Чтобы это выяснить, нужно почитать нумизматическую литературу.
Предпочтительно не склонять это название и писать его через дефис: Сайлент-Хилл.
Если имеется в виду Ратуша Нью-Йорка, то следует писать с большой буквы: Сити-Холл.