Правильны обе фразы.

Дело в том, что словарь В. И. Даля не относится к нормативным — недаром он носит название словаря "живого великорусского языка". Тогда как словарь под. ред. Д. Н. Ушакова нельзя отнести к современным, покольку он создавался  с 1934 по 1940 год. Отвечая Вам, мы ориентровались на современные нормативные словари. 

Оба варианта верны.

Корректно: Многие, кому посчастливилось стать его натурщиками...

Существительное стать фиксируется в современных словарях русского языка в следующих значениях: 

 СТАТЬ, -и; мн. стати, -ей; ж. 1. Общий склад фигуры, телосложение, осанка (человека). Мужчина стройной стати. Сын статью в отца. Статью не вышел (неказистый). 2. обычно мн.: стати, -ей. Особенность сложения тела, ног животного (преимущественно лошади). Рысистые стати. С. чистопородного жеребца. Лошадь тяжёлых статей. 3. Характер, склад. * Умом Россию не понять, Аршином общим не измерить: У ней особенная стать (Тютчев). 4. Надобность, нужда, необходимость. Что за стати постоянно вмешиваться в чужие разговоры? Какая с. мне ехать в деревню? Какая с. ему так рано жениться? 5. в функц. сказ. с инф. (только с отриц.). Не нужно, не следует, не пристало. Не с. дожидаться в коридоре, пройдите в комнату. Не с. разговаривать через порог. Под стать, 1. чему. Подобен чему-л., похож на что-л. 2. кому-чему. В соответствии с кем-, чем-л. С какой стати? в зн. местоим. нареч. Зачем? Почему? по какой причине?

Пометой устар. ни одно из этих значений не сопровождается. Существительное стать входит в состав фразеологизмов под стать, с какой стати, на (одну, под одну, на ту же) стать; (устар.) на стать идти (пойти) "успешно проходить, складываться хорошо, удачно" (Она меж делом и досугом / Открыла тайну, как супругом / Самодержавно управлять, / И всё тогда пошло на стать). 

Оба варианта корректны.

Возможны варианты: аннотация на что  и аннотация чего. Ошибки нет.