Это устойчивое сочетание, запятая не требуется: старые добрые открытки.
Правильно: старый дворик ГУМа. Инициальные аббревиатуры, оканчивающиеся на твердый согласный и имеющие опорное слово мужского рода, последовательно склоняются.
См. ответ на вопрос № 272978.
Корректно: старый(,) добрый фильм.
В корне плав-плов без ударения пишется о в словах пловец и пловчиха. Без ударения пишется а в словах плавучий, плавник, поплавок, плавун ('трава, жук, водяной опоссум'; но плывун 'грунт'), плавунец ('жук'), плавунчик ('птица'), сплавлять, сплавной, на плаву, наплавной. Под ударением – только а: плавать, лесосплав.
Правильно: старый Новый год.
Да, оба выражения корректны. Слово «дедушка» обозначает родственные отношения, а «старый» и «молодой» — это определения, указывающие на возраст.
Оба варианта правильны.
С большой буквы пишется только первое слово: Старый город. Это указано в орфографическом словаре РАН.