Глагол вынуть в современном русском языке, как отмечают лингвисты, отличается «полным исчезновением корня». Поскольку существование слова, которое имеет ярко выраженное лексическое значение и при этом изначально лишено корня, представляется абсурдным, следует
предположить, что когда-то в этом глаголе (точнее, в его предке) корень был. И действительно в древнерусском языке имелся глагол, на базе которого появился современный глагол вынуть, в принципе сохраняющий лексическое значение своего предка, но морфологически устроенный несколько иначе. У него был инфинитив выѧти
(другой вариант – вынѧти), а в настоящем-будущем времени он спрягался так: 1 л. ед. выиму (вар-т выньму), 2 л. ед. выимеши (выньмеши), 3 л. мн. выимуть (выньмуть) и т. д. При
этом глагол вынѧти (именно такой форме его следует искать в исторических словарях) входил в ряд однокоренных (этимологический корень выделен жирным шрифтом) и однотипных по спряжению глаголов: др.-рус. ѧти – иму, приѧти – прииму, сънѧти –
съньму, възѧти – възьму (ср. совр. изъять – изыму, принять – приму, снять – сниму, взять – возьму). Вот два примера употребления глагола выѧти~вынѧти из Ипатьевской летописи начала XV в.: и тако выѧша из поруба ‘и так (они) вытащили (его) из темницы’ (под 1146 г.); и очи ему вынѧша ‘и ослепили его (= букв. ‘вынули ему глаза’)’ (под 1172 г.). Обе формы 3 л. мн. ч. аориста (прошедшего времени). Переосмыслению внутренней формы глагола и как следствие изменению вынять >
вынуть, что и привело к исчезновению корня, способствовали, видимо, два фактора: 1) утрата бесприставочного глагола яти – иму; 2) действие аналогии со стороны глаголов на -нуть типа стынуть, кинуть, двинуть и под.

Оба слова употребляются.

Такое изобилие кавычек только мешает чтению. Использование всех этих слов уже давно не является «употреблением не в своем обычном значении» и не требует выделения их кавычками. Впрочем, этот знак уместен, если разговорное слово употребляется в стилистически нейтральном контексте, например в газетной статье: пользователь социальной сети имеет возможность «скинуть» фотографию другому пользователю.

Приведенные Вами сокращения нежелательны только в тексте художественном или близком к нему по характеру, а также в массовых и научно-популярных изданиях. См. «Справочник издателя и автора» А. Э. Мильчина и Л. К. Чельцовой. На нашем портале есть небольшой раздел в «Письмовнике».

Правильно: кануть в Лету.

Указанная запятая не нужна, это предложение с однородными придаточными.

Корректно: не покинуть офис. Но: не покидая офиса.

Правильно с прописной: кануть в Лету.

Запятая не нужна (придаточное предложение уже обособлено – запятой перед словом что). Но после слова проснуться  можно поставить тире.