Для запятой перед тире нет оснований. Обратите внимание, что в указанной позиции предпочтительно двоеточие: Целься в Луну: даже если промахнешься, окажешься среди звезд.

В современном языке дан­ный предлог находится еще в стадии формирования, поэтому возможны варианты. Более обоснованным представляется здесь слитное написание: вглубь завоеванной нами территории. Ср.: в глубь океана (=в глубину).

Мы не рекомендовали писать "в глубь проблемы" раздельно. Мы отметили лишь, что при сопоставлении однородных членов предложения уместно писать раздельно: проникнуть в глубь и в сущность.

Вопрос не имеет однозначного ответа. Исторически во всех названных словах общий корень, однако значения слов возникнуть и вникнуть утратили изначальную связь с семой "направленного движения куда-либо", этим можно объяснить невыделение приставок на синхронном уровне описания языка.

В этом предложении две части, в главной из которых грамматическая основа захотелось проникнуть и посидеть и отдохнуть; все инфинитивы зависят от глагола захотелось. Второй и третий инфинитивы, соединенные союзом и, образуют тесно связанную по смыслу пару, которая соединена с первым инфинитивом также с помощью союза и; запятая перед союзами в таких случаях не ставится. Таким образом, в этом предложении ставятся только парные запятые, выделяющие придаточное предложение: Мне очень захотелось проникнуть внутрь какого-нибудь шатра и, если там окажется прохладно, посидеть и отдохнуть.

Сочетание "проникнуть на несколько часов" не вполне удачно.

С суконным рылом да в калачный ряд говорят о человеке, пытающемся занять незаслуженно высокое положение, проникнуть в более высокое общество.

Ошибки нет. Согласно «Большому толковому словарю русского языка» под ред. С. А. Кузнецова, запрыгнуть – 'прыжком (прыжками) вскочить на что-либо, проникнуть куда-либо; заскочить'. Но такое употребление корректно только в разговорной речи, т. к. глагол запрыгнуть разговорный.