Слово директор пишется строчными буквами. Прописная буква уместна только в том случае, если это слово начинает собой предложение.
По основному правилу в обоих случаях запятая перед и не требуется.
Автор может поставить тире перед словами и пред дорогой исчезала, и след цепочкою оставил, чтобы подчеркнуть их, сделать на них акцент.
Примите к сведению словарное описание предложного сочетания перед лицом при выборе выражения.
Запятая не ставится, если слова с тех самых пор относятся к обеим частям сложного предложения.
Пунктуация зависит от того, как построено предложение.
Нормативно: улица Западный Обход. Но от нормы могут быть отступления (нужно уточнить официальное название конкретной улицы в справочнике, на карте или в соответствующем госучреждении).
Знаки препинания расставлены верно, нужна запятая перед как.
