Употребительно: передать на аутсорсинг.
Смысл фразы непонятен. Что имеется в виду?
Правильное написание: рУководителю.
По правилам русского языка мужская фамилия склоняется: Дрыню.
Оба варианта корректны.
Рекомендации по транслитерации фамилий см. в "Письмовнике".
Глагол предать сочетается с дательным падежом существительного в значении 'подвергнуть тому действию или привести в такое состояние, которое указано существительным': предать смерти, предать казни, предать забвению и т. д. Слово клинок не обозначает ни действие, ни состояние. В русском языке есть близкий по форме фразеологизм предать огню и мечу в значении 'беспощадно уничтожить, разорить', он в редких случаях сокращается до формы предать мечу в значении 'беспощадно уничтожить, убить'. Но состав фразеологизма постоянен и, как правило, не допускает замены компонента даже на близкое по значению слово, поэтому некорректны варианты *предать клинку, *предать ножу, *предать штыку, *предать сабле и прочие.