Смысл фразы непонятен. Что имеется в виду?
Употребительно: передать на аутсорсинг.
Правильное написание: рУководителю.
По правилам русского языка мужская фамилия склоняется: Дрыню.
Использовать можно, но выражение может быть понято слушателем (читателем) неоднозначно в этом случае.
Оба варианта корректны.
Рекомендации по транслитерации фамилий см. в "Письмовнике".
Вы правы. Здесь правильно: предать.