Уместно было бы представить часть предложения как вставную конструкцию: Он говорил что придется — так же как тогда, в Барселоне, — с откровенной, столь свойственной ему застенчивостью.

Наш вариант очень похож на Ваш: ...Сигареты? Нет. – Что значит "Сигареты? Нет"?

Согласно правилу отрицание не пишется слитно, если после не, имеющего отрицательный смысл, следует часть слова, отдельно (без не) в качестве самостоятельного слова не существующая: нездоровиться, несдобровать и т. п. С (не)поздоровиться как будто бы такая же ситуация, однако у правила есть примечание: по традиции пишутся раздельно не поздоровиться, не преминуть, не обессудь(те), не обинуясь. Возможно, это связано с тем, что глагол поздоровиться все-таки может употребляться самостоятельно, хотя и в редких случаях, например: Тогда же посмотрю, поздоровится ли русской литературе [А. В. Дружинин. Письма иногороднего подписчика о русской журналистике (1849)]; ...«аналогия» с «загнивающим» капитализмом была бы полная, но от этой «аналогии» вряд ли поздоровится «социалистическому накоплению» [Н. И. Бухарин. Новое откровение о советской экономике или как можно погубить рабоче-крестьянский блок (1924)]; Рассказывал, как шел, голодал, служил банщиком, многое путал, так что если бы он рассказал так следователю, который допрашивает партизан, перешедших фронт, вряд ли бы Петру Лазаревичу поздоровилось [Вс. В. Иванов. Дневники (1940-1948)] и др. 

Канцелярской норме соответствует вариант с кавычками. Но, откровенно говоря, нам кавычки кажутся лишними.

Откровенно говоря, контекст, в котором такое сочетание могло бы употребляться, для нас загадочен, поэтому и ответить на Ваш вопрос нелегко. 

На наш взгляд, главное условие точности речи - соблюдение лексических норм, главное условие правильности речи - соблюдение грамматических норм. Но, откровенно говоря, сама постановка вопроса несколько странная.