Основа слова – это часть слова без формообразующих морфем. Соединительная гласная формообразующей морфемой не является, поэтому в основу она входит. В «Русской грамматике» (М., 1980) сказано, что прерывистыми основами являются только основы, содержащие постфиксы (кроме -те), например: смотрелись (основа смотре...сь), какой-либо (основа как...либо) и под. При этом в школе довольно часто соединительную гласную не считают частью основы.
Нормативными словарями современного русского языка глагол докасаться не зафиксирован. Как просторечная форма он изредка встречается в сочтетаниях докасаться до чего в значении 'прикасаться к чему', например: Потом знакомая тетка докопалась-таки до хаера моего (кстати, второе по счету святое место моего тела, до которого дозволено прикасаться только избранным… не подумайте ничего пошлого, первым местом является мой нос — до него вообще никому докасаться нельзя) [Форум: Парни с длинными волосами (2006)] и т. п.
Кроме того, этот глагол также изредка можно встретить в текстах до XVIII столетия: ДОКОСНУ́ТЬСЯ, ну́сь, не́тся, сов., ДОКАСА́ТЬСЯ, а́юсь, а́ется, несов. (Един.) Прикоснуться, дотронуться. Я звѣзд воспрянув докоснусь Челом, средь радости такия. Мур. Оды 25. А кошкѣ не могли собаки докасаться. Мур. Басни 11.
Действительно, глагол играюсь - разговорно-просторечный.
Такое сочетание слов неупотребительно. Лучше сказать: добиться успеха.
О том, почему глагол убираться не нарушает норму русского языка, см. в ответе на вопрос № 254328.
Запятая не требуется.
Этот глагол относится к нейтральной лексике.
Согласно словарной фиксации это разные значения одного глагола.
Запятая между определяемым словом надежда и несогласованным определением (когда-нибудь) обрести не нужна.