Правильно: Кубок Стэнли. См.: Лопатин В. В., Нечаева И. В., Чельцова Л. К. Прописная или строчная? Орфографический словарь. М., 2011.
Запятая поставлена правильно. Вводное сочетание по мнению (кого-либо) обособляется.
Имя этого литературного персонажа еще не стало нарицательным существительным. Корректно написание с прописной: Гумберта Гумберта.
Да, правильно, фамилия склоняется.
1. Указанная запятая нужна. 2. Верно: ...регаты "Название", этапа...
Все верно.