Давайте разбираться. Если интересующее нас слово образовано от существительного симпатяга при помощи суффикса -К-, то верным будет только написание симпатяжка (ср.: подруга - подружка, работяга - работяжка, дворняга - дворняжка и т. д.).

Написание через Ш - симпатяшка - может означать лишь то, что данное слово образовано иначе, по другой словообразовательной модели. И эта модель - нерегулярная, что вообще характерно для разговорной речи. Можно условно провести аналогию со словами мультфильм - мультик - мультяшка.

В каком значении употребляется это слово? Если оно образовано от история с помощью первой части сложных слов мульти-, обозначающей множественность предметов или действий, вносящей значение «множественный», правильно: мультиистория. Если же это сложносокращенное слово от мультипликационная история, правильно: мультистория. Менять и на ы не требуется: буква и сохраняется после первых частей сложных и сложносокращенных слов.

Нет, лучше не будет.